氨基酸的两种互变异构体：（1）中性和（2）两性离子形式。

    互变异构体（/ 吨 ɔː 吨ə 米ə /） 是结构异构体的化学化合物即容易互换。这种反应通常会导致质子的重新定位。例如，互变异构现象与氨基酸和核酸的行为有关，这是生命的两个基本组成部分。

互变异构的概念称为互变异构现象。 将两者相互转化的化学反应称为互变异构化。

应注意不要将互变异构体与化学共振中“贡献结构”的描述混淆。互变异构体是不同的化学物质，并且可以通过它们的不同光谱数据来识别而共振结构仅仅是方便的描述并且不是物理存在的。

示例

互变异构体的一些例子

酮 - 烯醇互变异构通常强烈有利于酮互变异构体，但重要的例外是1,3-二酮如乙酰丙酮。

互变异构化在有机化学中是普遍存在的。它通常与极性分子和含有至少弱酸性官能团的离子相关。最常见的互变异构体成对存在，这意味着质子位于两个位置之一，更具体地说，最常见的形式涉及具有双键的氢转换位置：H-X-Y =Z⇌X= Y- Z-小时。常见的互变异构对包括：^[6]

• 酮 - 烯醇：H-O-C =CH⇌O= C-CH ₂，见酮 - 烯醇互变异构

• 烯胺 - 亚胺：H ₂ N-C = N + HN = C-NH

• 胍 - 胍 - 胍：中心碳被三个氮包围，胍基团允许三种可能的取向转化

• 酰胺 - 亚胺酸：H-N-C =O⇌N= C-O-H（例如，后者在腈 水解反应过程中遇到）

• 内酰胺 - 内酰亚胺，酰胺-亚胺酸互变异构现象的处于环状形式2-吡啶酮和衍生的结构如核碱基 鸟嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶

• 烯胺 - 烯胺，例如，在吡哆醛磷酸盐催化的酶促反应过程中

• 亚硝基 - 肟：H-C-N = O = C = N-O-H

• 烯酮 - ynol，它涉及一个三键：R-CH = C = O⇌R-C≡C-OH

• 氨基酸 - 羧酸铵，适用于蛋白质的构建模块。这使质子偏离两个以上的原子，产生两性离子而不是移动双键：NH ₂ -CH-COOH⇌NH ⁺ 
  ₃ -CH-CO ^- 
  ₂

• 亚磷酸盐 - 膦酸盐：三价和五价磷之间的P（OR）₂（OH）⇌HP（OR）₂（= O）。

原始性

Prototropy是最常见的互变异构形式，指的是质子的重新定位。^[7]质子互变异构可以被认为是酸碱行为的一个子集。质子互变异构体是具有相同经验式和总电荷的同分质子化态的集合。互变异构化由以下因素催化：^{[ 需要引证 ]}

• 碱，包括一系列步骤：去质子化，形成离域的 阴离子（例如，烯醇化物），以及在阴离子的不同位置的质子化 ; 和

• 酸，涉及一系列步骤：质子化，离域阳离子的形成，和在阳离子附近的不同位置的去质子化）。

葡萄糖可以以直链形式和环形存在。

互变异构化的两个具体的进一步子类别：

• 环状互变异构是一种质子互变异构，其中质子可以占据杂环系统的两个或多个位置，例如1 H - 和3 H - 咪唑 ; 1 H - ，2 H - 和4 H - 1,2,4-三唑 ; 1 H - 和2 H - 异吲哚。^{[8] [ 需要非主要来源 ] [ 需要更好的来源 ]}

• 当质子的运动伴随着从开放结构到环的变化，例如许多糖的开链和环状半缩醛（通常是吡喃糖或呋喃糖形式）时，发生环链互变异构体。^[6]（参见碳水化合物§环 - 直链异构。）互变异构移位可描述为H-O·C =O⇌O-C-O-H，其中“⋅”表示最初没有键。

价态互变异构

价态互变异构是一种互变异构现象，其中单键和/或双键快速形成并破裂，没有原子或基团的迁移。它与质子互变异构现象不同，涉及快速重组键合电子的过程。

Oxepin - 苯氧化物平衡

式C ₆ H ₆ O 的一对价互变异构体是氧化苯和氧杂环庚烷。

这种互变异构现象的其他实例可以在bullvalene中发现，并且可以在某些杂环的开放和封闭形式中发现，例如有机叠氮化物和四唑，^[11]或中离子 münchnone和酰氨基乙烯酮。

价态互变异构需要改变分子几何结构，不应与规范共振结构或介体混淆。