野崎-桧山-岸反应是一种镍 / 铬 偶合反应形成醇从反应醛与烯丙基或乙烯基卤化物。在他们最初的1977年出版物中，Tamejiro Hiyama和Hitoshi Nozaki 报道了一种铬（II）盐溶液，该溶液是通过氢化铝锂还原氯化铬而制备的，其中加入了苯甲醛和烯丙基氯：

与格氏反应相比，该反应对醛具有很高的选择性，对一系列官能团如酮，酯，酰胺和腈具有较大的耐受性。Enals仅提供1,2加成。选择的溶剂是DMF和DMSO，一种溶剂要求是铬盐的溶解度。Nozaki-Hiyama-Kishi反应是制备中型环的有用方法。^[3]

1983年，同一作者扩大了范围，包括乙烯基卤化物或三氟甲磺酸盐和芳基卤化物。^[4]据观察，反应的成功取决于氯化铬（II）的来源，并且在1986年发现这是由于镍杂质。^[5]此后，氯化镍（II）用作助催化剂。^[6]

同年Yoshito Kishi等人。独立发现镍在寻求palytoxin中的有益作用：^[7]

还发现乙酸钯是有效的助催化剂。

反应机制[ 编辑]

当将少量镍盐加入到反应中时，镍是实际的催化剂。首先用2当量的氯化铬（II）（作为牺牲催化剂）将氯化镍（II）还原成镍（0），留下氯化铬（III）。下一步是将镍氧化加成碳到卤化物键，形成链烯基镍R-Ni（II）-X中间体，然后进行金属转移步骤，将NiX与Cr（III）基团交换成链烯基铬R-Cr（III） - X中间体和再生Ni（II）。该物质在亲核加成中与羰基反应。

所用镍的量应该低，因为与二烯的直接烯烃偶联是副反应。^[8]

相关反应是格氏反应（镁），巴比尔反应（锌）和涉及有机锂试剂的加成反应。