四氢吡喃醚

THP-OR，THP醚

稳定性

一般

四氢吡喃醚是用于保护醇和酚的有用保护基团，对强碱性反应条件，有机金属化合物，氢化物，酰化试剂和烷基化试剂提供稳定性。缺点是形成另外的立体中心，如果醇已经具有立体中心，则可能导致非对映异构体混合物。

THP醚在酸性条件下由醇和二氢吡喃形成。

脱保护通常以酸性水解或醇解进行。

一些新方法还允许通过使用温和的路易斯酸来保护和去保护酸敏感分子。

保护羟基化合物

甲N， N'-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]羟基的硫脲催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯保护是广泛地适用于空间位阻和酸敏感的基材。给出了高催化效率的机理解释。
M. Kotke，PR兴农，合成，2007年，779-790。

在无溶剂条件下，使用催化量的二氧化硅负载的高氯酸，已经实现了一种简单方便的合成方案，用于保护羟基如四氢吡喃醚以及羰基官能团如氧硫基缩醛和硫代缩醛。
AT汗，T.帕尔，LH乔杜里， 合成，2006年，2497年至2502年。

在无溶剂条件下各种醇和酚的四氢吡喃化由三氟甲磺酸铋有效催化。这种相对无毒的催化剂对空气和少量水分不敏感。三氟甲磺酸铋还催化THP醚的脱保护。
JR Stephens，PL Butler，CH Clow，MC Oswald，RC Smith，RS Mohan，Eur。J. Org。化学。，2003，3827-3831。

使用沸石H-β作为酸催化剂为保护作为THP醚的醇和THP醚的脱保护的已知方法提供了有用的替代方案。反应时间短，条件温和，产率高，催化剂用量和使用过的催化剂的再循环性都是显着的优点。
J.-E. Choi，K.-Y。柯，公牛。韩国人。化学。SOC。，2001年，1177年至1178年。

据报道，醇和酚的温和，环境友好，有效和高度化学选择性的四氢吡喃化，其在无溶剂条件下由CeCl ₃ · 7H ₂ O / NaI体系催化。
R. Sanz，A。Martinez，JM Alvarez-Gutierrez，F。Rodriquez，Eur。J. Org。化学。，2006年，1383年至1386年。

脱保护

已经开发出一种用Selectfluor TM裂解PMP，THP和1,3-二噻烷保护基的新的有效方法。
J. Liu，C.-H。黄，四面体通讯，2002，43，4037-4039。

在无溶剂条件下各种醇和酚的四氢吡喃化由三氟甲磺酸铋有效催化。这种相对无毒的催化剂对空气和少量水分不敏感。三氟甲磺酸铋还催化THP醚的脱保护。
JR Stephens，PL Butler，CH Clow，MC Oswald，RC Smith，RS Mohan，Eur。J. Org。化学。，2003，3827-3831。

使用沸石H-β作为酸催化剂为保护作为THP醚的醇和THP醚的脱保护的已知方法提供了有用的替代方案。反应时间短，条件温和，产率高，催化剂用量和使用过的催化剂的再循环性都是显着的优点。
J.-E. Choi，K.-Y。柯，公牛。韩国人。化学。SOC。，2001年，1177年至1178年。

THP醚的转换

已经开发了一种有效且用户友好的方法，用于使用β-环糊精（β-CD）在水中用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）氧化脱保护四氢吡喃基（THP）醚 。一系列四氢吡喃醚在室温下以令人印象深刻的产率进行氧化脱保护。
M. Narender，MS雷迪，KR饶，合成，2004年，1741年至1743年。