含有一个杂原子的六元杂环体系

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吡啶的结构


 


共轭效应和诱导效应都是吸电子的
比较三甲基胺、吡啶、苯胺和吡咯的碱性大小
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结构：吡啶N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭。环上电子云 密度小于苯环，是缺电子芳香杂环。

反应：弱碱性。环不易发生亲电取代反应但易发生亲核取代反应。发生亲电取代反应时，环上N起间位定位基的作用。发生亲核取代反应时，环上N起邻对位定位基的作用。类似硝基苯的反应。



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吡啶的亲电取代反应


（1）吡啶N的亲核性：与亲电试剂生成吡啶鎓盐或络合物

 

吡啶盐的两个十分重要的用途：
①可用来做温和的磺化、硝化、卤化、烷基化、酰基化的试剂

 

②利用吡啶N的烷基化反应制备醛

 

（2）在C上发生亲电取代反应  
N吸电子，类似硝基苯，反应活性低，在β位上即3-位碳上反应。

 

反应特点：
①不能发生傅氏烷基化、酰基化反应。
②硝化、磺化、卤化必须在强烈条件下才能发生；
③吡啶环上有给电子基团时，亲电反应活性增高；
④吡啶N可以看作是一个间位定位基。



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