吡咯碱性较其它胺类弱，其共轭酸的pKaH约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系（Π56）。正因为如此，吡咯有芳香性，形成共轭酸后芳香体系被破坏，故吡咯氮不易结合质子。吡咯有微弱酸性，其pKa为16.5。用正丁基锂和氢化钠之类的强碱处理吡咯得其负离子，与亲电试剂如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。

• 概要

该方法使用肼和2倍当量的醛做原料，合成3,4位上具有特定取代基的吡咯。 反应生成二亚胺中间体（R–C=N−N=C–R），然后在盐酸作用下重排，失去一分子氨关环得取代吡咯。

• 基本文献

• Piloty, O. Chem. Ber. 1910, 43, 489. doi:10.1002/cber.19100430182

• Robinson, R.; Robinson, G. M. J. Chem. Soc. 1918, 43, 639. doi:10.1039/CT9181300639

• 反应机理

双烯中间体的[3,3]σ迁移是该反应的关键步骤。具体参照Fischer吲哚合成。