有机物鉴别除杂分离提纯

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   有机除杂、提纯、检验的时候含溴的物质和含苯环的物质到底什么样的反应,什么样的不反应,总结如下:


苯:

无色有特殊气味的液体,不溶于水,密度比水小,,沸点80.1C,有毒


甲苯、二甲苯、乙苯:

无色有味液体,不溶于水,密度比水小


溴苯:

无色液体,不溶于水,密度比水大(带溴元素)


硝基苯

是无色有苦杏仁味的油状液体,密度水大,不溶于水,有毒


苯的同系物的两条重要性质

烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

(1)与卤素(X2)的取代反应

在FeX3催化作用下:苯的同系物与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应

在光照条件下:与X2则发生烷基上的取代反应,类似烷烃的取代反应。

(2)被强氧化剂氧化

苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。


酚:

无色晶体,露置在空气中会部分氧化而呈粉红色。有特殊气味,熔点为43CC。易溶于乙醇等有机溶剂。常温下苯酚在水中的溶解度不大(9.3g),当温度高于65时能与水混溶。有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤,再用水冲洗。


三溴苯酚:

白色沉淀。但它能溶于苯酚,反应时如果用稀溴水,则苯酚过量沉淀会在振荡后消失,所以要用浓溴水而不能用稀溴水。


溴乙烷:

无色油状液体,密度比水大。沸点38.4C

注意:

1.溴和三溴苯酚均溶入苯,不可用溴除苯(苯酚)

2.以上物质都不溶于水,只含CH元素的密度都比水小,有其他元素的密度都大。

 

溴水:

与烷烃不反应,液态烷烃可萃取褪色。

与烯烃炔烃加成褪色。

与苯和苯的同系物,都不反应。但都可以萃取溴,使其褪色。

 

液溴:

光照条件下与烷烃取代,

与烯烃炔烃加成褪色。

苯和苯的同系物一般不反应,但在Fe催化作用下,发生取代反应。

 

浓溴水与下列物质混合后的现象

苯:萃取分层,上层红棕色,因为苯的密度小,下呈无色,

苯酚:白色沉淀。

四氯化碳:溶液分层,下呈红棕色,因为四氯化碳密度大,上层无色。



烷烃

烯烃炔烃

苯的同系物

苯酚

溴水:

不反应

加成褪色

不反应

不反应

反应但看不见沉淀

不反应

加成褪色

不反应

不反应

取代

液溴(纯)

溴蒸汽反应

加成褪色

只有液溴+催化才反应

只有液溴+催化才反应

取代

由上面反应可以看出:

碳碳双键活泼和谁都反应。

碳碳单键最稳定,对反应物要求特别高,不光要纯溴还得是气态。

苯及同系物的性质介于单双键之间,但也只是和纯溴反应。

苯酚由于苯环受酚羟基的影响,所以能在苯环的邻对位上发生取代反应,由于三溴苯酚能溶于苯酚,所以用浓溴水来反应。


有机物的分离方法总结

依据有机物的水溶性,互溶性,以及酸碱性,可选择不同的分离方法,达到分离提纯的目的。根据沸点不同:进行蒸馏或分馏。

根据溶解性的不同:采取萃取,结晶,和过滤的方法。

有时也采取水洗法,酸洗法或检起法来进行提纯操作。


混合物(杂质)

试剂

分离方法

()

NaOH溶液

分液(上层苯)

(苯甲酸)

NaOH溶液

分液(上层苯)

()

酸性KMnO4+NaOH

分液(上层苯,下层苯酸钠)

()

NaOH溶液

分液(下层溴苯)

乙醛()

NaOH溶液

蒸馏(乙醛沸点低)

乙酸乙酯()

饱和Na2CO3

分液(上层酯)

乙酸乙酯(乙醇)

饱和Na2CO3

分液(上层酯)

乙酸乙酯(少量水)

无水MgSO4Na2SO4

过滤

(苯甲酸)

NaHCO3

分液(上层苯酚)

硝基苯(混酸)

H2O、NaOH

分液(下层硝基苯)

硝基苯(苯)


蒸馏(苯先出)

()


蒸馏(苯先出)

乙酸()

H2O2

把甲酸氧化为CO2后加热

注意:

1.溴和三溴苯酚均溶入苯,不可用溴除苯(苯酚)

2.除去酸性杂质,用碱或碱性溶液

3.酸性:碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根离子溶液。所以能和Na2CO3反应,不能和NaHCO3反应。

4.乙酸乙酯在饱和的Na2CO3中溶解度最小,饱和的Na2CO3既能除乙酸,又能溶解乙醇。


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