合成化学界的奇葩分子

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   很早就看到那张很有喜感的图片,文章的第一作者是Stephanie H. Chanteau,据传闻是位女博士(未经考证),2003年获得博士学位。小编特意前往ACS数据库看了一下该篇文章的阅读量,吓了一跳,还是非常高的,竟然达到了39719人次,可见该篇文章的受欢迎程度

图片来源:JOC

今天小编一起和大家看看它是怎么合成的。首先看一下小人上半身的合成。1,4-二溴苯在酸的作用下进行二碘代反应得到化合物1,其接着通过Sonogashira偶联反应接上胳膊,在这里充分利用了卤素碘的偶联活性大于溴的活性。接着通过经典的丁基锂与溴的金属化反应,再与DMF反应引入一个醛基,紧接着用乙二醇将醛保护起来构成头部缩醛。化合物4在丁基锂的作用将溴转化为更加高活性的碘代物5。至此,作者就完成了小人上半身化合物5的合成(图1)。

图1:小人上半身合成。图片来源:JOC

接着来看一下小人下半身的合成,在这里我们可以看一下,从对硝基苯胺到化合物9的合成用的全部是经典的反应,分别涉及到了芳环溴代,Sandmeyer反应,硝基还原卤素保留的氯化亚锡还原(前面我们分享过硝基还原卤素保留的方法总结,大家有兴趣可以看一下:硝基还原卤素不受影响方法汇总),再通过Sandmeyer反应得到化合物9。化合物9再通过两次Sonogashira偶联,和一次脱TMS保护基顺利得到小人的下半身化合物12(图2)。

图2:小人下半身合成。图片来源:JOC

最后化合物5和化合物12再次通过Sonogashira偶联将上下半身接起来,完成小人合成和组装(图3)。

图3:上下合并完成合成。图片来源:JOC

一个人的舞蹈太无聊,来个多人尬舞,合成也很类似,哈哈(图4)。


图4:多人尬舞。图片来源:JOC

再来看看下面这是什么舞(图5)。

图5:待读者赐名字。图片来源:JOC

下面这个呢(图6)。

图6:待读者赐名字。图片来源:JOC

参考文献: J. Org. Chem.2003,68, 8750-8766


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