在这里，作者介绍了一个非手性有机染料分子受柠檬烯的手性影响时，会自组装形成箱形的手性环状四聚体，并产生CD信号。具体来说，当手性客体通过多点相互作用与主体分子适当结合时，主体在可见光吸收区域显示圆二色性（CD）响应，这就可以对手性客体进行判断，而CD响应的符号和强度分别反映了手性客体的绝对构型和对映体纯度。

作者的手性传感策略是使用双卟啉-锌配合物1，让其受到客体影响，变为盒形手性超分子组装体（方案1）。

在含手性的烃类(如柠檬烯)存在的情况下，手性盒的两种对映体形式中的任何一种都能得到富集，从而在可见吸收区增强了CD的响应。这是基于作者之前的发现，即双卟啉锌配合物2会自组装形成盒形环状四聚体（BOX），且2作为结构单元可采用平面（∥）或垂直构型（方案1）构成盒子。虽然BOX_∥是非手性的，但BOX_⊥（组成2_⊥）是具有手性的。由于只有后一种组合体适合于手性传感，作者又合成了1，期望1的能更容易产生后一种组合体。

1的¹H NMR和吸收和发射光谱特征，以及它的尺寸排阻色谱图（SEC），表明1的自组装方式类似于2，形成了盒形环状四聚体。令作者惊讶的是，超分子组装的1稳定性很好，可以通过手性HPLC来分离（图1）。且图1a中BOX_⊥的两个部分色谱分离后，显示镜像CD光谱（图2 c和e）。同时作者还对吸收光谱上的峰进行了指认（图2）。

作者发现，BOX_⊥的手性光学活性能持续相当长的一段时间，并对其半衰期等性质进行了详细的研究（图3）。

基于1具有能形成手性BOX_⊥的动态自组装行为，作者尝试探究其是否能对含手性的烃类(如柠檬烯)进行检测。作者选择了柠檬烯这一对对映体进行研究，柠檬烯溶液在可见光吸收区是无CD信号的，但1的（R）-柠檬烯溶液却在440-480 nm处显示清晰的CD带（图4 a，实曲线），且使用（S）-柠檬烯作为溶剂与（R）-柠檬烯中观察到的CD光谱呈镜像关系。这些CD光谱特征与BOX_⊥通过手性HPLC分离的对映异构体基本相同（图2），表明BOX的手性动态自组装会受到柠檬烯构型的影响。

如图4b所示，当以不同的对映体摩尔比柠檬烯溶解1时，460nm处观察到的溶液的CD强度与柠檬烯的对映体过量成线性比例变化。这样，柠檬烯的对映体纯度就可以容易地确定。之后作者又用CPK模型，推导出BOX_⊥可能成矩形，其内能容纳4-6个柠檬烯分子，且具有大的分子椭圆率。

总之，作者证明了带有吡啶基的双卟啉-锌配合物1可以形成同手性的盒形四聚体BOX_⊥来检测含手性的烯烃（柠檬烯，等），且可以确定柠檬烯的光学纯度和绝对构型。虽然对映异构体富集的程度很小，但手性BOX_⊥的极大的分子椭圆率可以使敏感的手性可视化。

DOI: 10.1002/anie.200604330