常见的碳碳单键生成的缩合反应

一、交叉羟醛缩合反应

具有α-H的醛或酮，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。

二、Mukaiyama羟醛缩合反应

在Lewis酸催化下醛和烯醇硅醚进行羟醛缩合得到β-羟基羰基化物的反应。此反应由向山光昭（Teruaki Mukaiyama）在1973年报道。烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体，但其亲核性不够强，不能直接与酮反应，因此需要加入路易斯酸以活化羰基。

三、Evans羟醛缩合反应

通过使用具有手性辅助基团的烯醇化合物可以得到立体化学纯度很高的羟醛缩合产物。D.AEvans 等发现通过由S-缬氨酸或(1S,2R)-去甲麻黄碱制备的恶唑烷酮类化合物制备的羟醛缩合产物有很好的光学纯度。通过手性助剂进行的非对称羟醛缩合反应都称为Evans羟醛缩合反应。

四、克莱森缩合

碱催化下酯缩合得到β-酮酯的反应。

五、Dieckmann缩合反应

分子内的克莱森缩合反应。

六、Reformatsky反应

由α-卤代酯和锌粉制备得到的有机锌试剂对羰基化合物（醛、酮、酯）进行亲核加成生成β-羟基酯的反应。

七、Knoevenagel缩合反应

羰基化合物和活泼亚甲基化合物在胺催化下缩合的反应。

八、Perkin反应

芳香甲醛和醋酸酐反应制备肉桂酸类似物的反应。

九、Mannich反应

胺，醛和带有酸性较强的亚甲基的化合物进行三组分的胺甲基化反应。

十、Michael加成反应

迈克尔加成反应（Michael Addition）在碱催化下能提供亲核负碳离子的化合物和一个亲电共轭体系发生的共轭加成反应。

十一、Robinson关环反应

环己酮先对甲基烯基酮进行迈克尔加成，然后进行分子内的羟醛缩合关环得到六元环的α，β-不饱和酮的反应。

十二、安息香缩合反应

氰基催化芳香甲醛缩合得到安息香类物的反应。现在此反应都改用噻唑鎓盐或N杂化卡宾催化。此反应与Stetter反应的机理类似。

十三、Stetter反应

醛和α,β-不饱和酮在噻唑盐的催化下反应制备1,4-二羰基化合物的反应。噻唑盐是氰离子的安全替代试剂。此反应也被称为 Michael-Stetter反应，机理和安息香缩合类似。

十四、Darzens缩水甘油酸酯缩合

α-卤代酯在碱催化下和羰基化合物反应制备α，β-环氧酸酯（glycidic esters缩水甘油酸酯）的反应。

十五、频哪醇偶联反应（Pinacol Coupling）

十六、酮醇缩合(Acyloin Condensation)

两分子的酯在金属钠的还原下，自身缩合形成α-羟基酮的反应。