氧化反应汇总

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氧化反应汇总

一、Davis氧化反应

使羰基和酯基的α位在温和条件下被氧化。手性 N-磺酰基氧杂吖丙啶可以不对称引入羟基。


二、夏普莱斯-香月(Sharpless-Katsuki )不对称环氧化反应

利用Ti(OiPr)4-手性酒石酸二乙酯(DET)-过氧化叔丁醇(TBHP)的体系,进行的烯丙醇的不对称环氧化的方法。


三、四氧化钌氧化反应

超强的氧化剂。通常的氧化剂实现不了的苯环烯烃的氧化裂解可以在此氧化剂参与的温和条件下实现。此方法也可以作为臭氧氧化的替代法来使用。

四、Ley-Griffith氧化反应

TPAP可以催化量地使用,反应一般在室温下进行,这样可以温和,高效,选择的氧化醇羟基生成醛和酮,它在氧化反应中具有不可取代的地位。

五、氧化加汞还原脱汞反应

烯基上醋酸汞的顺式选择性加成反应,接着用硼氢化钠脱汞还原,得到马氏加成的醇。不需要强酸性条件,反应能在温和环境下进行。


六、Criegee二醇氧化裂解

利用Pb(OAc)4【lead tetraacetate (LTA)】氧化邻二醇得到相应的两个羰基化合物。跟高碘酸钠的氧化开裂(必须是cis-二醇才可以引发裂解反应)相比,该反应不需要水系溶剂,而且反应活性也更高。


七、Nicolaou脱氢反应

当量的IBX (o-iodoxybenzoic acid,邻碘酰基苯甲酸) 氧化醛酮制备α,β-不饱和醛酮的反应,另外相似的还有Saegusa氧化。


八、Sanford反应

在钯催化下通过导向基团(如吡啶和嘧啶)进行C-H位乙酰氧基化得反应.


九、Trost氧化

一级,二级醇共存的情况下,选择性氧化二级醇的反应。


十、亲核环氧化反应

缺电子的烯烃,在碱性条件下,被双氧水与过氧化叔丁醇环氧化的反应。由于该反应是亲核反应,所以底物中没有吸电子基团的话,环氧化无法进行。

十一、Kornblum氧化

1957年,N. Kornblum及其团队发现将活化的苄基伯溴代物和芳基酮的α-溴代物等底物溶于DMSO中可以被氧化为相应的醛和苯基二羰基化合物。


十二、Mukaiyama氧化反应

此方法利用S-苯基硫代羟胺胺,是最新型的氧化反应中的一种。 试剂在室温下也容易处理,并且反应条件很温和(室温,弱碱性)的氧化反应。


十三、Brown硼氢化氧化反应

硼烷对烯烃进行协同顺式加成得到有机硼加成产物,然后在碱性条件下氧化得到醇的反应。

十四、Dess-

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