用硫酸二甲酯甲基化 求助
我用硫酸二甲酯做甲基化反应，苯环上的两个羟基，有时候总是反应不完全，一个甲基化了，一个没有！前一阵子用旧的硫酸二甲酯，反应不完全，最近新打开一瓶，前两次2个小时就全反应完了，最近两次又每次都反应一半，过夜搅拌也不行，硫酸二甲酯的用量与原料的mol比是5：1了！用碳酸钾做的碱催化剂！请问大侠们，到底是怎么回事？给支个招！
网友回复
虽然DMS会水解 也不至于这么严重 稍微升高点温度试试
没有什么特殊基团的话，直接用氢氧化钠，确保两个羟基生成钠盐再滴硫酸二甲酯，可以适当升温至50-60℃
用氢氧化钠好些吧 确保生成盐 Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.619 (1943); Vol. 13, p.102 (1933)这片文献不错可以看看 碱一定要过量
甲基化还是比较容易的，以前做个一个反应很完全
能不能用有机碱，或者换个溶剂DMF或者DMSO之类的，因为我怀疑是两相反应，反应接触不良造成的，反应时好时坏
我们用氢氧化钠做碱，收率很高的，滴加时间不能太短，反应温度不能太高，估计你的DMS放置时间长水解了
碳酸钾做催化剂应该可以的，我以前也做过，用的甲醇作溶剂回流反应。可能是你的硫酸二甲酯不是很纯的缘故吧
新开瓶的两小时可以反应完，说明反应没问题，有可能硫酸二甲酯有部分变质，多加一些试一试
硫酸二甲酯，毒性大，慎重！
可以考虑温度高一点，或者用更强的碱
氢氧化钠做碱试试吧，我也正在做这样的反应
前段时间做过，间苯二酚中的一个羟基用硫酸二甲酯保护，氢氧化钠，无溶剂反应，60度下反应很好
是碳酸钾，丙酮，碘甲烷的条件比较好！反应干净，而且没有硫酸二甲酯可怕
我现在也在做甲基化，也是用丙酮和碳酸钾，但是收率不是很高，我要上五个甲基，摩尔比是1:10:12，但是还有有未甲基化的，是不是硫酸二甲酯和碳酸钾加少了呢？