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N-羟基琥珀酰亚胺酯合成后如何纯化

N-羟基琥珀酰亚胺酯合成后如何纯化

最近要合成一个底物,具体流程是:
反应一:Synthesis of N-hydroxysuccinimide(羟基丁二酰亚胺) esters of cinnamic acids
         15mmol羟基肉桂酸溶解在加热的纯乙酸乙酯中,然后在温度降到30度后,加入15mmol羟基丁二酰亚胺和17mmolDCC(二亚胺),反应24h后,将多余的DCC滤去,滤液用1M的碳酸氢钠萃取。在干燥上层乙酸乙酯相后,下层溶液进行脱水(冻干?还是用硫酸钠?)然后利用薄层层析进行分离纯化,并在苯溶液中进行重结晶。
原文:After drying the ethyl acetate phase over sodium sulfate, the solvent was evaporated and
the esters purified by thinlayer chromatography (silicagel GF; solvent: CHCl3/MeOH = 2 0 :1 ) . The esters were recrystallized from benzene. 
反应二:10umol的2ml CoA溶液中,保持氮气以低流量吹气,加入固态NaHCO3(100umol),然后加入50umol反应一中的产物,然后加入丙酮直到混合液形成只含有一相的溶液(不分相),然后这个混合液在4oC保持24h。
      用液氮吹除去混合液中的有机溶剂,水相则通过离子交换树脂进行除盐,然后用乙酸乙酯萃取,并冻干,再利用色谱进行进一步纯化。
ranged from 30 to 50% for the hydroxycinnamoyl-CoA derivatives based on CoA.
原文文献见附件:
小弟有几个问题想请教,1,乙酸乙酯相的干燥怎么做,下层溶液脱水方法不知道大家有什么好方法没
                                       2,薄层层析进行分离是否有其他方法取代,我尝试用此方法进行分离,展开剂使用的是文献上说的solvent: CHCl3/MeOH = 2 0 :1 ,但是效果很不好,不知道有没有其他合适的展开剂呢
                                       3,若是用硅胶柱层析不知道可以不,展开剂应该如何选择



网友回复

  1. 1、有机相用干燥剂干燥即可。
    2、展开剂可选用二乙和甲醇。
    3、柱层析可分离

  2. 好复杂,能简单说明白点吗

  3. 请问可以具体说一下吗,有机相的干燥剂可以选择哪些?可以推荐下不,展开剂用的二乙是指二乙醚吗,它和甲醇配比是什么,还有就是可以帮忙解释下这个方案上为什么是用碳酸钠萃取啊,感觉好复杂

  4. 附件里的图示第一步反应,我按照文献上说的方法来做,其实有几个不太明白,尤其是反应结束后的纯化,反应是在乙酸乙酯里进行,反应结束后滤掉DCC后,用1M碳酸钠来萃取,这一步其实我就不太明白,后面干燥乙酸乙酯相,我也不太清楚该咋办,至于干燥后获得的白色晶体,里面应该含有大量的碳酸钠和反应剩余的反应物和产物,那么怎么分离他们呢,啊啊啊啊啊,折磨
    N-羟基琥珀酰亚胺酯合成后如何纯化

  5. 后处理先要除去DCU ,但是除不干净,多用碳酸钠洗,应该是这个意思,然后干燥有机相,用无水硫酸钠就可以了,提纯的话你这个还好带个苯环,紫外显示应该很好,用乙酸乙酯石油醚体系或者用二氯甲烷异丙醇体系,过柱,不建议用甲醇,因为可能活化酯会跟甲醇生成甲酯

  6. 那么在用碳酸钠洗的话,那么产物应该还是在乙酸乙酯相里吗,我好像把乙酸乙脂相给丢掉了,留下了水相。原文是这样:
    After 24 hours the dicyclohexylurea was
    filtered off and the filtrate extracted with 1 M sodium
    bicarbonate. After drying the ethyl acetate phase
    over sodium sulfate, the solvent was evaporated and
    the esters purified by thinlayer chromatography
    (silicagel GF; solvent: CHCl3/MeOH = 2 0 :1 ) . The
    esters were recrystallized from benzene.

  7. 关键是原文说the filtrate extracted with 1 M sodium
    bicarbonate,这里不是说extracted吗,应该是提取萃取的意思吧。不过感觉是有些怪啊

  8. 我最近也用这个方法合成,但在薄层层析那卡住了,跑出来好几个东西啊,不知道要回收哪个

  9. 感觉制备分离这个酯比较奇怪,一般都是直接和别的亲核试剂反应了,NHS本来就是DCC缩合的时候用的催化剂,用来生成更稳定的活性酯,防止中间体重排,你这里后面再用甲醇走板相当于会酯交换成甲醇的酯。

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