最近在做一个末端炔基的分子，用TMS上了三甲基硅以后，使用TBAF 脱保护却出现了问题。我是按照文献做的，基本步骤是在-78度下氮气保护，滴加TBAF的溶液到溶解在四氢呋喃中的原料中，之后升温到室温，发现溶液从原来的红色变成了紫色，荧光也不见了。过了5小时后，加水，用乙酸乙酯萃取，点板发现原料没有了，但是产物点很小，大部分的东西极性很大，应该都不是我要的东西。所以想问问各位GGJJ们，可能是哪里出问题了呢？我用的TBAF 标签上写的是含有5%的水，这个影响会很大吗？
网友回复：
可以考虑使用TBAF的THF溶液，试剂公司有卖
TMS-炔脱保护以后得到的是炔负离子，可能与体系中其他基团反应。建议加5%体积醋酸
请问，是在什么时候加醋酸呢?反应开始以前，原料里面加上醋酸?
我现在使用的就是在试剂公司买的啊···
，只不过我不知道那个含有5%水是不是对反映有影响呢加点NH4F， 是不是TBAF碱性太强了导致副反应，不知道你底物结构无法判断
是说用氟化铵代替四丁基氟化铵做氟试剂吗?这样的话，是什么反应条件呢?
不是,而是添加氟化铵来降低TBAF溶液的碱性
用KF可以试试吧，之前做过一个反应，将原料溶在甲醇中，加入KF，30度搅拌3h，除去溶剂，用乙酸乙酯萃取
TMS我都是用甲醇的甲磺酸溶液或者柠檬酸的水溶液脱的
我用的也是含5%水的TBAF的THF溶液，应该没有问题的，估计你的反应时间太长了，溶液颜色变深，甚至开始变黑也是正常的，极性很大的东西应该是端炔基氧化偶联之类的副产物吧
不需要用TBAF啊，那个吉星很大的副产物可能是硅醇吧，可以用叔丁醇钠或者钾去脱TMS
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