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有没有Boc脱除比较温和的方法

脱Boc方法

不知各位大神有没有Boc脱除比较温和的方法,希望保持底物的手性。

脱Boc方法




回答:

  1. 你这个怕是不好脱哦,成酸还容易

  2. 脱BOC用TFA/DCM(1;1)室温搅拌几小时即可。问题是这个羧基比较难脱。

  3. 这个楼主做成功了告诉大家一声,因为我怎么觉得可行性不大

  4. 是boc,但不是连接在氨基上而已

  5. 你这个用12M盐酸或者硫酸98%,那个酯烯醇异构化稳定的

  6. 你这个产物应该没有手性, 所以能脱就好了。三氟乙酸试试吧

  7. 这个结构也还是比较特殊的,可以试试看

  8. 为啥要这样干,这样行吗?有人干过类似的

  9. 用强酸煮

  10. 加入两当量的乙二醇,把酮基保护起来,再脱羧

  11. 哪个碳有手性?没看出来呀

  12. 脱Boc一直用三氟乙酸/二氯甲烷,室温半个小时到一个小时,可能我的结构比较简单吧

  13. 这东西哪里有chiral center?
    你是什么意思?
    请把chiral center画出

  14. 另外你的底物虽然有手性碳,但是脱除后,没有手性碳,还保持什么手性

  15. 楼主,你做的反应不是脱boc而是脱羧。
    可以直接一步脱,也可以先脱叔丁基,在脱羧都可以,不过底物不同,反应效率如何就难说了,我只能说常规条件如下:
    羧基物溶解后,加热,可以适当加一些过度金属。
    我做过的几个脱羧
    有的是脱羧酸甲酯,条件是溶解于DMSO,加少量水,加热至100摄氏度2小时,有时候反应很慢,会加少量叔丁醇钾代替水。
    有的是脱羧酸,条件大致同上,DMSO溶解,加少量叔丁醇钾,加热,部分情况下,把羧酸做成羧酸钠加热固体也可以脱羧。
    至于脱除效率,与羧基连接的碳取代级数以及临位碳上的官能团有很大影响,例如临二羧酸就非常容易脱。
    你画的这个结构,脱羧的可行性还是比较高的。

  16. 你这是叔丁酯,不是Boc,虽然结构是一样的

  17. 用8mol氯化氢甲醇溶液

  18. 你这个怕是不好脱,我觉得更像是脱羧,再说你这个没手性啊

  19. 已经试过强酸煮,没有脱下来

  20. 不好意思,我没说清楚,我还需要再做一个把茚满二酮换成氧化吲哚的底物,这个底物是有手性的

  21. 我加的是氯化锂,没有脱掉酯基,产物是硝基参与环合的东西

  22. 是羧酸叔丁酯, 实际应该先皂化,再脱羧,有点难。

  23. 也有加氢氧化锂的,有产物,看质谱不是我要的东西

  24. 这个不算是boc吧。C上脱叔丁酯的话不好脱,先酯加碱水解变成羧酸结构,然后高温脱羧,这个结构没手性的

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