酚羟基乙酰化后的保护基乙酰基很容易自己脱掉吗？？
做了一个产物，一个咖啡酸酯（咖啡酸上加了乙酰基），但是产物在用LH-20凝胶（纯甲醇洗脱，或者乙醇洗脱）纯化后发现接在咖啡酸上的乙酰基大部分都脱掉了，不知道咋回事，而且产物如果长时间放置于甲醇中发现乙酰基也会脱掉。。。。不过没有在用凝胶纯化时脱的快
回答：
加醋酸铵掉的快
我试过其它苯环羟基乙酰化后的脱保护，醋酸铵加多点脱得快些，而且我加的都是20-30G（底物含40mol保护基），反应20小时。甲醇那个反应原理我不清楚
我做的反应就是用甲醇，来去掉乙酰化咖啡酸酯上的乙酰基。
酯键与醇的反应，醇解
你看看基础有机化学，乙酰基容易脱，可能接到苯环羟基旁边的碳上的
我尝试一下醋酸铵，加入的量一般控制在多少呢？
请问甲醇有脱乙酰基的作用吗？作用原理是什么呢？我正在做这个反应，乙酸酐，吡啶做溶剂，DMAP0.1当量，请问产物极性怎么样，我点板发现拖尾很严重，加入两滴乙酸还是这样，而且还有一个比咖啡酸极性更大的点，这是副产物吗？后处理怎么处理？请教一下，万分感谢楼主
请问这个产物是什么颜色。我反应了24小时，发现没反应完，继续反应，结果还是一样，后处理旋蒸加HCL洗，EA萃，饱和食盐水洗，旋干，发现产物很杂，怎么处理。。
你是指做乙酰化的咖啡酸吗？我没加DMAP, 180mg咖啡酸+0.3mL吡啶+0.5mL乙酸酐过夜反应后产率差不多95%。反应后就直接加水蒸干。
TLC条件是石油醚：乙酸乙酯：甲酸=5:5:0.1， 爬的位置中间偏下一点白色的，微微有点黄，或许是我的吡啶变黄的原因。这个反应不需要那么长时间的，我就过夜搅拌下就可以了。而且我也没有用酸洗啥的，我就直接加水蒸干的。你可以把醋酸酐和吡啶的量多加点试试，具体我也不清楚，我也是半路出家做
一些简单的合成