dieckmann反应
一个迪克曼反应的问题，具体的反应如下，操作步骤如下，
100ml的甲苯中加入叔丁醇钠，滴加20g酯，其中叔丁醇钠当量是酯的两倍，室温反应，反应完毕冰浴加入100ML水将生成的钠盐洗出，酸化析出得到固体，但是固体走HPLC发现有大量的三甲基苯乙酸，也就是原料酯基水解的产物，这是怎么回事？溶剂肯定是无水的，已经除完，还有就是迪克曼反应溶剂和物料的比例有没有关系，是不是我溶剂加少了？另外加料的顺序，以及反应的注意事项大家有什么建议吗？？？谢谢。
回答：
你这个反应，有一模一样的文献吗？
应该是负离子形成后，在还没有进攻羰基之前就离去了一模一样的文献没有，也是根据类似的反应去摸索的，这个反应我也加热回流过，效果也不好，有没有可能溶剂少了发生了分子间克莱森缩合，然后水解了，不知道您有没有类似的合成经历。
能和我简单说说你做这类反应使用的条件吗？我真的很需要这些做参考，主要就是反应溶剂，碱及量，温度即可，真是谢谢你了
以前做过一个类似的 但我的目的是水解 结果是老是脱羧
甲苯作为溶剂，2个当量无水乙醇，1.5个当量金属钠，90度
比较怀疑是原料未完全反应完，倒水后水解，以前做过一样的，用普通的分析纯甲醇做溶剂，加钠回流至完全溶解得到新制甲醇钠的甲醇溶液，然后回流状态下滴入底物继续回流过夜，反应非常完全，酸化后固体就析出了，楼主看一下这个条件效果如何？钠大概4当量
你这个反应有好几个问题，
1，反应体系太浓，20g原料你只加100mL溶剂？
2，成环后EtO作为离去基团会进攻没有反应的原料从而直接分解。再在后处理的时候水结成酸
建议，稀释反应，先小量试一下，控制浓度1M一下，个人便好0.2～0.5M；后处理加水的时候要冰浴，最好加稀酸因为要上生产，钠考虑不用。
原料应该是反应完了，这个我点板子检测的，估计是发生克莱森缩合了
是不是此类反应的容积体积很重要？另外因为生成的产物比较粘稠所以没法往酸水里面滴加，这步有没有问题。
你的底物本身就是两个酯，既然水解了说明你的体系中存在水，或者你后处理时往体系中加水方式不对，应把反应体系往水里加或者是弱酸的体系中， 因为你加水，你的体系中就是强碱。水解就能解释
反应过程保证无水了，后处理过程呢，却没有注意到PH值得变化，反应直接点板跟踪，将反应液加入到饱和氯化铵溶液里面，使用DCM或者EA萃取点样，反应完毕后，讲反应液倒入饱和氯化铵中。萃取得到产物粗品。你都不知道你的反应进行到什么程度了就开始处理了吗？要是只反应一点点，你的后处理过程又有明显的碱性，不水解才怪
我对于反应的监控是这样子的，取样加入稀酸中，萃取点板，现实原料反应完毕，因为水解产物酸与产品的极性太相似，所以分辨不明，但是原料肯定是没有了的。
你好，请问您后来再做迪克曼缩合的时候有没有解决原料容易水解的问题吗，我现在也出现这种情况了，求教一下，不胜感激
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