羟醛加成
阿尔多反应
“Aldol”是醛和醇的缩写。当醛或酮的烯醇化物在碱性或酸性条件下在α-碳上与另一分子的羰基反应得到β-羟基醛或酮时,该反应称为醛缩反应。
Aldol的加成机理
在动力学控制条件下,混合Aldol加成可用于制备否则难以选择性获得的加合物。这个过程开始于不可逆地生成动力学烯醇盐,例如通过采用空间受阻的锂酰胺碱,如LDA(锂二异丙酰胺)。对于不对称取代的酮,这种非亲核的、空间要求的强碱将从最少受阻的一侧提取质子。在醚性溶剂中用烯醇酸锂在低温下避免质子转移,因此加入第二羰基配体(酮或醛)将产生所需的醛产品。
相关反应
亨利反应
木香山枫香醛添加剂
β-羟基酮
Recent Literature
Highly Enantioselective Organocatalytic Direct Aldol Reaction in an Aqueous Medium
V. Maya, M. Raj, V. K. Singh, Org. Lett., 2007, 9, 2593-2595.
Chiral Amine-Polyoxometalate Hybrids as Highly Efficient and Recoverable Asymmetric Enamine Catalysts
S. Luo, J. Li, H. Xu, L. Zhang, J.-P. Cheng, Org. Lett., 2007, 9, 3675-3678.
Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
A. Martínez, K. Zumbansen, A. Döhring, M. van Gemmeren, B. List, Synlett, 2014, 25, 932-934.