相关反应
Dieckmann缩合
β-酮的合成
Related Reactions
Dieckmann Condensation
Synthesis of β-ketoesters
Acetoacetic-Ester Condensation
Claisen Condensation
乙酰乙酸酯缩合
Claisen缩合
含有α-氢的酯之间的claisen缩合，由乙氧基钠等碱促进，得到β-酮。驱动力是β-酮酯稳定阴离子的形成。如果使用两种不同的酯类，则通常得到四种产品的基本统计混合物，并且该制剂没有很高的合成效用。
但是，如果其中一个酯伙伴具有可烯化α-氢，而另一个没有（例如芳香酯或碳酸盐），则混合反应（或交叉共轭）可以综合利用。如果在这个缩合反应中使用酮或腈作为供体，则分别得到β-二酮或β-酮腈。
使用更强的碱，例如酰胺钠或氢化钠而不是乙醇钠，通常会增加产量。
分子内形式被称为Dieckmann缩合。
Claisen缩合机理
Recent Literature 近期文献
General, Robust, and Stereocomplementary Preparation of α,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters
H. Nakatsuji, H. Nishikado, K. Ueno, Y. Tanabe, Org. Lett., 2009, 11, 4258-4261.
Direct Carbon-Carbon Bond Formation via Chemoselective Soft Enolization of Thioesters: A Remarkably Simple and Versatile Crossed-Claisen Reaction Applied to the Synthesis of LY294002
G. Zhou, D. Lim, D. M. Coltart, Org. Lett., 2008, 10, 3809-3812.
Mild and Efficient Pentafluorophenylammonium Triflate (PFPAT)-Catalyzed C-Acylations of Enol Silyl Ethers or Ketene Silyl (Thio)Acetals with Acid Chlorides
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Powerful Ti-Crossed Claisen Condensation between Ketene Silyl Acetals or Thioacetals and Acid Chlorides or Acids
A. Iida, S. Nakazawa, T. Okabayashi, A. Horii, T. Misako, Y. Tanabe, Org. Lett., 2006, 8, 5215-5218.
Synthesis of Trifluoromethyl Ketones via Tandem Claisen Condensation and Retro-Claisen C-C Bond-Cleavage Reaction
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