相关反应
酯裂解
霍夫曼消除
烯烃的合成
Related Reactions
Ester Pyrolysis
Hofmann Elimination
Synthesis of alkenes
Cope消除_Cope Elimination
由叔胺与过氧酸等氧化剂原位制备的N-氧化物的cope反应，通过在非质子溶剂中热诱导的合成物消除而生成烯烃。
Cope消除机制
cope消除是一种共面消除，其中六个电子在五元环中根据协同热诱导机制移动，以生成烯烃和羟胺：
所要求的空间胺氧化物功能优先与更容易获得的氢反应，并且通常给予较低取代的烯烃良好的选择性。因此，对于简单的烯烃，反应遵循霍夫曼定律。
以下结构举例说明达到五元环状过渡状态的立体化学要求以及一些环状化合物的立体要求基团的影响：
关于cope消除和类似反应的早期回顾，请参考Depuy和King (Chem. Rev. 1960, 60, 432. DOI).
对更易接近的氢的一般偏好的一个综合性有用的例外是具有β-苯基的底物的反应，或者更一般地说，在β-位置上具有吸电子基团的底物的反应：
与烷基取代的衍生物相比，苯基增加了100倍。苯基等吸电子基团降低了碳-氢键的电子密度，使氢更酸，并稳定了过渡态。计算出的最小能量路径表明，作用域消除具有轻微的不对称性和非同步性，H-转移发生在其他键重组之前。
另一个有趣的特征是反应速率的溶剂依赖性。内镜消除对溶剂效应极为敏感，从原发性到非质子性溶剂可使速率增加一百万倍。在非质子性溶剂中，极性降低显著提高了反应速率。氧化胺和溶剂之间的氢键作用导致了精原溶剂中作用域清除的相对速率延迟。此外，在原生溶剂（如MeoH）中完全溶解的氧化胺甚至比极性较低的羟胺更具能量优势，后者可以取代平衡，有利于反作用消除（O.Acevedo，W.L.Jorgensen，J.AM）。
Recent Literature
Searching for Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors Using a New Variant of the Cope Elimination
R. J. Gruffin, A. Henderson, N. J. Curtin, A. Echalier, J. A. Endicott, I. R. Hardcastle, D. R. Newell, M. E. M. Noble, L.-Z. Wang, B. T. Golding, J. Am. Chem. Soc.,2006, 128, 6012-6013.
Synthesis of 3,4-Disubsituted Isoxazoles via Enamine [3+2] Cycloaddition
Q.-f. Jia, P. M. S. Benjamin, J. Huang, Z. Du, X. Zheng, K. Zhang, A. H. Conney, J. Wang, Synlett, 2013, 24, 79-84.