求助求助，席夫碱的合成及后续的还原

我用无水乙醇做溶剂，滴加了两滴冰醋酸，然后回流，8小时，还是一点都没有反应，求助做过席夫碱的大神来指导一下。

回答：

你的反应做成功了吗？反应怎么样？

给你提两个问题哈，你好好想想。
1. 为什么要用乙醇？
2. 为什么要滴冰醋酸？

醋酸太弱了，质子化程度太小了，carry不动这个反应

酸在这里边可以催化醛成缩醛，他用的溶剂还是醇；
另一方面，可以把胺质子化，失去亲核能力。

我回流了8个小时，tlc监测，除了原料点，没有其他新点生成，NH2和OH,  OH和溴应该没有发生反应不管咋地，我觉得使用乙醇作溶剂和加酸都不利于该反应的进行。

我当时用的乙醇溶剂，吡啶加醋酸

我也不晓得唉，但估计换个溶剂，加个脱水剂效果会好很多

我只是觉得是催化，他这个里面，NH2可以和OH反应，OH可以和Br反应，挺乱的，那我要不要换用强一点的酸，比如盐酸，用盐酸试试

我查了文献，文献中是用对羟基苯甲醛和另一个跟我的化合物很像的胺，也是用乙醇做溶剂，有很多虫友说做席夫碱很简单，用乙醇作溶剂，最后会产生席夫碱沉淀。

朋友，做出来了么？最近也在做类似反应，转化率不高呀