有人做过burgess reagent的反应么？

最近在做成1,3,4-oxadiazole环的反应，用到burgess reagent（伯吉斯试剂）,按照文献在无水处理的四氢呋喃加入2.5当量的伯吉斯试剂，室温搅拌。确实生成了我需要的产物点，已经反应了24h，但是还有大量的原料未反应。有谁用过伯吉斯试剂，还需要怎么改进反应条件？

回答：

我一直在点板～投反应半小时后就点板了，后面2小时点了一次，四小时点了一次，后来发现点板情况没有什么变化，就Overnight了。四氢呋喃无水处理是加钠块蒸馏的，分子筛保存。实验操作方面不要质疑我，没有问题。

我已经开始加热回流，好像效果不是很明显～

你的四氢呋喃是怎么处理无水的？反应24h之前有没有点板？做反应要勤点板

难道没有人用过伯吉斯试剂？是不是这东西太贵呀？

中间体diacylhydrazine有没有检测到？加大burgess reagent的量有没有效果？这个试剂就是个脱水剂，实在是贵。

补充下，我参考的是一篇TL，它是一锅法，先用HATU将酰肼和取代苯甲酸缩合成双酰肼，反应完毕后加入伯吉斯试剂室温搅拌1h就结束反应，而且看它产率比较高，都在+80%。
A solution of benzohydrazide (150 mg, 1.102 mmol),4-pentenoic acid (110 mg, 1.102 mmol), HATU (419 mg, 1.102 mmol), and
Hunig’s base (0.385 mL, 2.203 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL) was stirred
at room temperature for 45 min. Next, Burgess reagent (656 mg, 2.75 mmol)
was added and the reaction mixture was stirred for 1 h at room temperature.
The reaction mixture was adsorbed onto silica gel and the crude material was
purified via silica gel chromatography (5–40% ethyl acetate/hexanes as eluent)
to give 2-(3-buten-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole (194 mg, 88% yield)
1
H NMR
(400 MHz, DMSO- d
6
) d ppm 7.96 (dd, J = 7.78, 1.74 Hz, 2 H), 7.54–7.62 (m, 3H),
5.88 (m, 1H), 5.10 (dd, J = 17.03, 1.65 Hz, 1H), 5.01 (dd, J = 10.26, 1.47 Hz, 1H),
3.03 (t, J = 7.42 Hz, 2H), 2.51–2.55 (m, 2H). LC–MS (ES
+
) m / z , 200.63 [M+H].

楼主 你好 可以麻烦告诉我这篇文献出处么 我想看下 最近也要做类似反应

这反应的关键是不是酰胺互变成烯胺，烯胺上的羟基再去进攻伯吉斯试剂的亲电中心，然后脱水消除呢？所以我试着又加了两当量的DIPEA（不敢加强碱，话说强碱肯定能形成烯胺结构）。看看能不能促进反应进行吧。、

我又多加了一个当量，不知道行不行。点板倒是发现原料点与产物点之间有个与原料叠加在一块的点，不知道那是不是中间体。

不知道你这个问题解决了没有？

该问题已经解决，昨天我突发奇想在反应体系中加了几粒分子筛，然后回流，反应2h后发现原料点很淡了，基本成功。看来水对反应的影响是相当大的

把反应温度提高下

你加了分子筛这个burgess试剂反应就成功了吗？我也是很久了原料都反应不完

楼主您好，有缘看到这篇帖子，时间过了好久了我现在做这个反应，点板原料基本没有了  但是有连个新点，一个产物点 一个应该是中间体，中间体一直没消失，加分子筛会不会有效果？