相关反应
1,3-偶极环加成
环己烯的合成
Related Reactions
Alder-Ene Reaction
1,3-dipolar cycloaddition
Synthesis of cyclohexenes
Diels-Alder反应_Diels-Alder Reaction
共轭二烯和二烯烃（烯烃或炔烃）的环加成，是一种涉及二烯烃的4π电子和二烯烃的2π电子的电环反应。反应的驱动力是形成新的σ键，它比π键在能量上更稳定。
在炔基亲二烯体的情况下，如果不是太空间阻碍，则初始加合物仍然可以作为亲二烯体反应。 此外，二烯或亲二烯体可以用累积的双键取代，例如取代的丙二烯。
Diels-Alder具有广泛的操作范围和简单的操作，是不饱和六元环的最强大的合成方法。
变体是杂Diels-Alder，其中二烯或亲二烯体含有杂原子，最常见的是氮或氧。 该替代方案构成六元环杂环的强有力合成。
Diels-Alder反应机理：
需要重叠分子轨道（MO）：
如果轨道具有相似的能量，则在Diels Alder反应中热允许二烯（HOMO）的最高占据MO与亲双烯体（LUMO）的最低未占用MO之间的重叠。 亲二烯体上的吸电子基团促进了反应，因为这会降低LUMO的能量。 良好的亲二烯体通常带有以下取代基中的一个或两个：CHO，COR，COOR，CN，C = C，Ph或卤素。 二烯组分应尽可能富电子。
存在“反向需求”Diels Alder反应，其涉及亲二烯体的HOMO与二烯的未被占据的MO的重叠。 这种反应的替代方案有利于亲二烯体上的给电子基团和贫电子二烯。
该反应是非对映选择性的。
环状二烯产生立体异构产物。 由于次级轨道相互作用，内源产物通常受到动力学控制的青睐。
