仿生化学:碳水化合物捕获
摘要:化学家设计并合成了一种螺旋分子,该分子特异性识别并结合由两个五碳糖单元组成的二糖。

LMU化学家Ivan Huc教授是致力于仿生超分子化学研究的研究小组的负责人,他设计并合成了一种分子结构,该结构具有螺旋结合口袋,用于识别和捕获木聚糖,一种成员糖(蔗糖)也属于的二糖类碳水化合物。该分子的合成和表征在新一期的Angewandte Chemie中有所描述。
Huc的研究恰当地以“仿生”这一术语为特征。他在生物聚合物组织的基础原理中寻找具有特殊结合特性的化学品的合成灵感。生物聚合物,例如蛋白质,核酸和多糖,通常含有几种不同种类的亚基,其序列和空间位置决定了它们的结构和功能特征。Huc的创作 - 他称之为折叠者 - 同样基于一小组合成子单元,可以根据特定目的轻松修改。这些亚基主要由刚性和平面芳香环组成,并且像乐高积木一样组装成线性聚合物,其螺旋形状使人联想到DNA和蛋白质中发现的螺旋。新研究的目标,
通过与几种二糖一起温育来测试由七种不同类型的18个亚基组成的所得折叠子的糖结合特性,并且发现该分子仅可检测地结合到木二糖上。对复合物晶体结构的分析证实,螺旋折叠器完全将二糖包封在其内腔中。此外,结合的二糖采用不寻常的构象,其羟基位于轴向位置,使得两个糖环一个堆叠在另一个之上。结合是由于在糖和从螺旋折叠器的内壁突出的官能团之间形成氢键网络。实际上,这些键中的一些是由腔本身内的水分子介导的。这反映了这样一个事实,即受体是专门为其客体分子提供足够空间的。它证明了Huc的分子设计概念“从第一原理”可以在实践中得到实现的精确性。“我们成功地构建了一种选择性受体,只有了解这些化合物的折叠和分子识别特性的基本原理,”Ivan Huc说。接下来的步骤包括将糖识别扩展到含水介质,并将这种螺旋受体转化成传感器,例如使用荧光,用于生物系统中的糖定量和成像。