萜烯合成的新方法
化学家们已经开发出一种合成模拟自然的萜烯的新方法
摘要:萜烯是天然产物,通常很难在实验室中合成。化学家现在已经开发出一种模仿自然的合成方法。决定性的步骤发生在分子胶囊内,这使得反应成为可能。
萜烯是天然产物,通常很难在实验室中合成。巴塞尔大学的化学家现在已经开发出一种模仿自然的合成方法。决定性的步骤发生在分子胶囊内,这使得反应成为可能。该研究结果最近发表在Nature Catalysis杂志上。
萜烯是自然界中发现的最大类化合物。它们包括,例如,许多精油,类固醇和临床相关物质,例如抗疟药青蒿素或化疗药物紫杉醇。
尽管合成方法日益完善,但化学家发现在实验室中合成这些结构复杂的化合物非常困难。该方法通常需要许多,而不是总是选择性的合成步骤,并且产率往往较低。
自然指明了方向
由巴塞尔大学化学系的Konrad Tiefenbacher教授领导的研究小组现已开发出一种从大自然中抄袭的萜烯的综合概念。
决定性的步骤发生在球形化合物的空腔中 - 称为分子胶囊。所使用的间苯二酚胶囊已知约20年,但其催化效果最近才被Tiefenbacher等人描述。在有机溶剂中,胶囊在氢键的帮助下由六个较小的环状化合物形成。
以与自然相似的方式,由Tiefenbacher领导的研究人员从合成的起始材料开始,该材料被胶囊包围。然后胶囊环境能够形成萜烯。此外,先前整合到前体中的控制元件有助于避免不希望的副作用并指导转化为所需产物。
证明适用性
该概念的适用性通过天然产物异长叶烯的四步合成证明,其中由胶囊催化形成环状萜化合物作为关键步骤。与传统合成相比,这成功了 - 步骤明显更少,产量也更高。使用标记的前体并在计算机模拟的帮助下,巴塞尔化学家也能够阐明反应机制。
“我们的下一个目标是使用胶囊作为人工酶来制造更复杂的萜烯,”Tiefenbacher教授说。“为了做到这一点,我们必须学会通过改进现有系统或开发新催化剂来更好地控制胶囊中前体的空间排列。” 这可能开辟了合成萜烯化合物的新方法,否则这些萜烯化合物将不易获得。