Nazarov环化允许从二乙烯基酮合成环戊烯酮。

纳扎罗夫环化的机制

该反应由强路易斯酸或布朗斯台德酸催化，通常需要一个或多个当量的路易斯酸：

如果侧链具有相似的取代度，则环化的区域选择性非常低。

纳扎罗夫与更高取代基质的反应产生具有双键且具有最高取代度的产物：

电子给予和取代取代基可以使Nazarov反应中的共轭体系极化，这有利于环化并提供更好的区域选择性：

W. He，X。Sun，AJ Frontier，J。Am。化学。SOC。，2003，125，14278. DOI

另一种方法使用硅的稳定β-碳阳离子的能力（β-效应）。此外，TMS基团的行为类似于质子，并在亲核活化后被除去：

SE丹麦，TK Jones，J。Am。化学。SOC。，1982，104，2642。

限制因素也是立体选择性。由于涉及质子转移的平衡，由于酮基的取代基α易于使用强Lewis或Brønstedt酸进行外消旋化，因此非对映选择性通常较低：

更详细地观察环化模式揭示了4π电子参与了一个旋转机制，但是在消除质子后，任何涉及新形成的σ键的非对映选择性都会丢失：

纳扎罗夫环化是路易斯酸催化的4-π旋转电环反应的罕见例子。如果手性路易斯酸能够控制旋转闭合的方向，则可以实现不对称诱导。但是，据报道只有少数此类反应。常见的缺点是低对映选择性和使用几乎化学计算量的手性路易斯酸，这仍然必须克服。

VK Aggarwal，AJ Belfield，Org。快报。，2003，5，5075. DOI

右下方显示的催化剂诱导不对称质子转移，产生酮基的立体中心α：

G. Liang，D。Trauner，J。Am 。化学。SOC。，2004年，126，9544-9545。