环糊精络合作用对纯化合物和作为cabreuva精油主要成分的橙花醇的溶解度和光稳定性的影响

Nerolidol（Ner）是许多植物精油的主要成分，因其各种生物学特性而闻名。然而，Ner在水中的低溶解度及其对降解的敏感性限制了其应用。我们的研究目的是通过将Ner包封在不同的环糊精（CD）中来提高Ner的溶解度和光稳定性。通过相确定顺式 - ，反式 -Ner及其与各种CD（α-CD，β-CD，γ-CD，HP-β-CD，RAMEB，CRYSMEB和SBE-β-CD）的商业混合物的形成常数溶解度研究并通过光谱位移紫外 - 可见方法证实。Cabreuva精油（EO）的溶解度富含反式-Ner还通过总有机碳（TOC）分析进行评估。通过HPLC评估Ner在HP-β-CD固体复合物中的包封效率（EE％）。然后通过NMR光谱然后进行分子建模研究进行CD / 反式 -Ner包合复合物的结构表征。在UVB照射下，包封对Ner光稳定性的影响也随时间进行。获得L型相溶解度图，表明形成1：1CD / Ner包合复合物。在10mM HP-β-CD存在下，Ner的溶解度增强约70倍。此外，对于5：1和10：1 HP-β-CD：Ner摩尔比，获得高EE％值。NMR和分子模拟研究揭示了最稳定的反式结构 - 在CD腔内部，OH基团朝向CD的较宽边缘。最后，CD封装Ner作为纯化合物或作为cabreuva EO的主要成分，保护其免于降解。随着CD浓度的增加，这种效果更加明显。这些发现表明CD通过增强其溶解性和稳定性从而在食品工业中的应用是有希望的包封Ner的载体。

关键词： cabreuva精油; 环糊精; 橙花叔醇; 耐光性; 可溶性

Nerolidol（Ner，3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3-醇），一种从苦橙的鲜花中获得的非环状倍半萜，在许多其他植物中发现[1]，广泛用于香水。它还被美国食品和药物管理局批准为食品调味剂，并被欧洲委员会列入授予A的物质清单[2]。在自然界中，Ner以两种异构体的混合物形式出现：顺式和反式，反式最丰富。两种异构体在各种植物部分和物种之间分布不同。反式 -Ner在cabreuva精油（EO）（Myrocarpus fastigiatus）中以高百分比（58-80％）存在[3]。由于其对多种微生物如金黄色葡萄球菌，肠沙门氏菌和黑曲霉的 抗菌作用[4]，Ner可用作传统合成食品防腐剂的天然替代品。为了实现这一目标，应将Ner部分或全部溶解在水性介质中，以提供与病原体的有效相互作用[5]。然而，Ner难溶于水并且在储存期间也易于降解。纳米包封技术可以提高Ner的溶解度和稳定性，从而可以生产功能性和稳定性增强的功能性食品[6]。各种包封材料用于食品应用，例如脂质体，植物体，环糊精，树枝状大分子和许多其他[7-9]。环糊精（CD）在食品工业中的应用目前正在蓬勃发展，因为它们具有溶解，稳定和保护香料和食品成分的高潜力[10-13]。CD是无毒的水溶性环状低聚糖，由六个，七个或八个α-（1→4）吡喃葡萄糖单元组成，分别产生α-，β-和γ-CD [14]。。它们最显着的特征是它们能够与难溶的客体分子形成包合复合物，所述客体分子被包埋在CD的疏水腔中。可以进行CD的羟基的化学修饰以获得水溶性CD衍生物，例如羟丙基-β-CD（HP-β-CD），甲基化CD（随机甲基化的β-CD，RAMEB或低2-O-甲基化-β-CD，CRYSMEB）和磺基丁基醚-β-CD（SBE-β-CD）（图1）。CD中的分子络合作用已广泛用于EO，以限制其在加工和储存过程中的降解，并提供化合物在水性介质中的良好分散，从而增强其生物学性质。

据我们所知，没有文献资料报道过Ner在CD中的封装。在该研究中，CD / Ner包合复合物首次在溶液和固态下表征。使用与HPLC偶联的相溶解度研究，测定具有七个CD的Ner的形成常数（K f）：α-CD，β-CD，γ-CD，HP-β-CD，RAMEB，CRYSMEB和SBE-β-CD。测定单独的异构体及其商业混合物的K f值。为了确认对于异构体混合物获得的K f值，使用竞争方法使用UV-可见光谱。cabreuva EO的溶解度富含反式使用我们实验室开发的总有机碳方法，用HP-β-CD评估-Ner [17]。此外，进行1 H和2D ROESY NMR实验和分子建模以研究CD腔内的反式-Ner 的取向。接下来，研究了封装对UVB照射下的Ner光降解速率的影响。还制备了固体HP-β-CD / Ner复合物，并测定了包封效率（EE％）。