三乙酰氧基硼氢化钠（Sodium Triacetoxyborohydride，简称STAB或NaBH(OAc)₃），是硼氢化钠的重要衍生物，在现代有机合成中扮演着关键角色。它以其在还原胺化反应中卓越的化学选择性、温和的反应条件及对多种官能团的良好耐受性而闻名。本文将简要介绍其核心制备方法。

制备原理：可控的醇解反应
STAB的制备基于对强还原剂硼氢化钠（NaBH₄）的活性进行精密调控。其核心是将NaBH₄分子中的三个氢负离子（H⁻）替换为体积更大、吸电子能力更强的乙酰氧基（OAc⁻）。这一转化通过冰醋酸或乙酸酐与NaBH₄在适宜溶剂中发生可控的醇解反应来实现。其简化反应式可表示为：
NaBH₄ + 3 HOAc → NaBH(OAc)₃ + 3 H₂↑
反应会剧烈释放氢气，因此严格的安全控制是整个制备过程的重中之重。

经典制备方法与流程
实验室最常用、重现性较好的方法由著名化学家A. S. B. Prasad等人优化。其标准流程如下：

1. 安全准备：在高效通风橱内，搭建带干燥管和气体导出管的反应装置，远离明火与热源。

2. 投料与预冷：将干燥的四氢呋喃（THF）和冰醋酸（HOAc）加入反应瓶，置于冰盐浴中强力搅拌并冷却至0°C以下。

3. 缓慢加料：在良好搅拌下，将粉末状硼氢化钠分批、缓慢地加入冷的酸溶液中。此步骤是关键，必须严格控制加料速度，以维持温和的氢气释放，避免暴沸或冲料。

4. 反应与后处理：加料完毕后，在0°C继续搅拌一段时间，然后缓慢升至室温反应至氢气释放基本停止。反应液经过滤除去不溶物，滤液在减压下温和浓缩，得到白色或类白色固体粗产物。

5. 纯化：粗品通常可用干燥的乙酸乙酯或THF重结晶，以获得高纯度的STAB。

关键要点与注意事项
成功制备STAB的关键在于低温、缓慢加料和高效搅拌。该试剂对湿气敏感，应在惰性气氛（如氮气或氩气）下操作和储存。因其在溶液中会缓慢分解，通常建议制备后尽快使用，或低温干燥保存。

总而言之，虽然STAB的制备需要谨慎操作，但其清晰的合成路径和明确的注意事项，使得有经验的实验者能够可靠地获得这一极具价值的合成工具，从而服务于复杂的有机分子构建。