α-氨基腈与二硫化碳(或氧硫化碳，硫氰酸酯，二硫代酸）合成5-氨基噻唑的反应。该反应涉及加成反应，闭环等历程，是一种合成噻唑及衍生物的经典合成方法。

反应机理

氨基先对二硫化碳进行亲核加成，根据Baldwin规则利用关环，异构化得到产物。

相关文献

1. J. W. Cook and C. L. Hewett, J. Chem. Soc. 1933,1098

2. J. van de Kamp and E. Mosettig, J. Am. Chem. Soc. 58, 1062 (1936)

3.  E. C. Sterling and M. T. Bogert, J. Org. Chem. 4, 20 (1939)

相关反应

Hantzsch噻唑合成反应

α-卤代醛酮和硫脲在中性无水溶剂条件下关环得到2-胺基噻唑的反应。硫代酰胺和α-卤代醛酮也可以关环得到2取代噻唑。

Baldwin规则

分子内关环反应的难易程度与关环部位的轨道相互作用息息相关。Baldwin法则就是用来总结这些规律的一个法则。同时该法则可适用范围很广，包括亲核、亲电、自由基环化反应。

以exo和endo表示闭环时断键的位置，环内对应endo，环外对应exo；以tet、trig和dig表示反应中亲电碳的杂化状态，tet（tetragonal）对应sp3杂化，trig（trigonal）对应sp2杂化，而dig（digonal）对应sp杂化。