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在化学中,水合反应是一种化学反应,其中物质与水结合。在有机化学中,将水加入到不饱和底物中,该底物通常是烯烃或炔烃。这种类型的反应在工业上用于生产乙醇,异丙醇和2- 丁醇。
环氧化物到乙二醇
的数十亿公斤乙二醇由水合每年生产环氧乙烷,环状化合物也被称为环氧乙烷:
C 2 H 4 O + H 2 O→HO-CH 2 CH 2 -OH
通常使用酸催化剂。[2]
Alkenes
对于烯烃的水合作用,反应的一般化学方程式如下:
RRCH = CH 2在H 2 O /酸→RRCH(-OH)-CH 3中
甲羟基基团(OH - )附着到双键的一个碳和质子(H +)增加了双键的其它碳。该反应是高度放热的。在第一步中,根据马尔科夫尼科夫的统治,烯烃充当亲核试剂并攻击质子。在第二步中,H 2 O 分子与另一个更高取代的碳键合。此时的氧原子具有三个键并带有正电荷(即,该分子是氧鎓)。另一个水分子出现并占据额外的质子。该反应倾向于产生许多不希望的副产物(例如在产生乙醇的过程中的二乙醚),并且在此描述的简单形式对于醇的生产不被认为是非常有用的。
采取了两种方法。传统上,烯烃用硫酸处理,得到烷基硫酸酯。在乙醇生产的情况下,可以写下这一步骤:
H 2 SO 4 + C 2 H 4 →C 2 H 5 -O-SO 3 H.
随后,将该硫酸酯水解以再生硫酸并释放乙醇:
C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O→H 2 SO 4 + C 2 H 5 OH
这两步路线称为“间接过程”。
在“直接法”中,酸使烯烃质子化,水与该初始碳阳离子反应生成醇。直接过程更受欢迎,因为它更简单。酸催化剂包括磷酸和几种固体酸。[1] 这里是1-甲基环己烯与1-甲基环己醇水合的示例反应机理:
许多替代途径可用于生产醇,包括硼氢化 - 氧化反应,氧合还原反应,Mukaiyama水合,酮和醛的还原以及作为生物方法发酵。
其他基质的水合
任何不饱和的有机化合物都易于水合。乙炔水合物生成乙醛:[3]该过程通常依赖于汞催化剂,并已在西方停产,但仍在中国实施。Hg 2+中心与C≡C三键结合,然后被水攻击。反应是:
H 2 O + C 2 H 2 →CH 3 CHO
腈类经过水合作用得到酰胺:
H 2 O + RCN→RC(O)NH 2
该反应用于生产丙烯酰胺。
醛和某种程度上甚至是酮,水合成孪生二醇。该反应对甲醛特别重要,甲醛在水存在下显着地以二羟基甲烷存在。
概念上类似的反应包括加氢胺化和加氢烷氧基化,其涉及向烯烃中加入胺和醇。
无机和材料化学
水合作用是许多其他应用中的重要过程; 一个例子是通过水诱导的氧化钙和硅酸盐的交联来生产波特兰水泥。水合作用是干燥剂发挥作用的过程。
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