苄基氨基甲酸酯

Cbz-NR ₂ / Z-NR ₂

TW绿色，PGMWuts编辑，
保护基团在有机合成，
威利- InterScience的，纽约，1999年，531-537，736-739。

稳定性

保护氨基

一个简单的和有效的保护程序是一般和区域选择性用于制备单- Ñ -Boc，Ñ -Cbz，Ñ -Fmoc或ñ -alloc以高收率的芳族胺，而不影响脂族氨基基团和其它官能团。
V.门阶，S.雅培，N.莫罗，D.李，C.彭尼，B.扎沙里耶，合成，2009，283-289。

脱保护

由Pd（OAc）₂和甲醇中的炭原位制备活性Pd / C催化剂使得烯烃和炔烃的氢化以及O-苄基醚的氢解成为简单，高度可再现的方案。温和的反应条件和低催化剂负载，以及没有钯残留物污染产品，使其成为一个可持续的，有用的过程。
F.-X. Felpin，E。Fouquet，Chem。欧元。J.，2010，12440-12445。

氨，吡啶和乙酸铵作为Pd / C催化的苄基醚氢解的抑制剂是非常有效的。虽然烯烃，Cbz，苄基酯和叠氮化物官能团被平稳氢化，但苄基醚未被裂解。
H. Sajiki，Tetrahedron Lett。，1995年， 36，3465-3468。

在微波辐射下将气态氢引入密封反应系统的通常可应用的方法允许在短的反应时间内在80℃-100℃和50psi氢气的中等温度下氢化各种底物。
GS凡尼尔，SYNLETT，2007年，131-135。

通过将三乙基硅烷加成到炭上的钯原位生成分子氢导致多键，叠氮化物，亚胺和硝基的快速和有效还原，以及在温和的中性条件下苄基和烯丙基的脱保护。
PK Mandal，JS McMurray，J.Org。化学。， 2007， 72，6599-6601。

衍生自伯胺和氨基甲酰基保护的异硫氰酸酯的各种硫脲与Burgess试剂反应，通过逐步或一锅法制备相应的胍。N，N'-去保护的胍的选择性去保护提供N-单保护的胍。
T. Maki，T。Tsuritani，T。Yasukata，Org。快报。，2014， 16，1868-1871。

Cbz保护的氨基的其他合成

羰基化合物，氯甲酸苄基酯，1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷和烯丙基三甲基硅烷的有效催化四组分反应在5mol％硫酸铁（II）七水合物存在下提供Cbz保护的高烯丙基胺。作为廉价且环保的催化剂。
Q.-Y. 宋，B.-L。杨，S.-K。田，J。Org。化学。，2007， 72，5407-5410。

二反应叔丁基酯或氯甲酸酯和叠氮化钠与芳族羧酸生成相应的酰基叠氮化物。酰基叠氮化物经历Curtius重排以形成异氰酸酯衍生物，其被醇盐或胺捕获以形成芳族氨基甲酸酯或脲。
H. Lebel，O。Leogane，Org。快报。，2006年， 8，5717-5720。

多步合成中Cbz保护的氨基

N -Cbz-保护的氨基酸在甲磺酰氯和N-甲基咪唑存在下在二氯甲烷中与各种芳胺反应，在这些温和条件下以高产率得到相应的芳酰胺而没有外消旋化。
L.毛，Z.王，李Y.，X.汉，周W.，SYNLETT，2011，129-133。