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在过去几年里,3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的金属催化的脱芳构化的环加成反应已经成为构建手性杂环的有效可行方案。
在杂芳烃的催化不对称脱芳构化(CADA)的研究中,相比于现在多数人使用的富电子杂芳烃而言,缺电子硝基杂芳烃的研究则是相当有限的。所以,上述两类杂芳烃的有机催化降解反应也因此充满着挑战。
2014年,Arai则报道了铜催化贫电子吲哚的不对称去芳构化1,3-偶极环加成的第一个例子。其后的几年内,也有数个课题组着重在这方面的反应进行开发,不过,尽管取得了这些进展,但3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的有机催化不对称脱芳烃环加成反应的报道仍然很少,因此若能有效开发,在合成化学及药物化学中仍然是非常重要的。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.
近期,华东师范大学的张俊良教授则报告了第一个膦催化3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳构化[3 + 2] -环加成的例子,这也为合成手性2,3-环戊烷化提供了一种更好、更有效的合成方案。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.
参考文献:Phosphine-Catalyzed Enantioselective Dearomative [3+2]-Cycloaddition of 3-Nitroindoles and 2-Nitrobenzofurans
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, DOI: 10.1002/anie.201900036
原文作者:Huamin Wang, Junyou Zhang, Youshao Tu, and Junliang Zhang*
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