硼氢化钠，四氢硼酸钠

名称反应

减少Luche

臭氧分解

近期文献

二氧化锰用作原位氧化剂，用于将醇一锅转化为亚胺。与聚合物负载的氰基硼氢化物（PSCBH）结合，一锅氧化亚胺形成还原顺序使醇能够直接转化为仲胺和叔胺。
L. Blackburn，RJK Taylor，Org。快报。， 2001，3，1637-1639。

在一些醛与伯胺的还原胺化中，其中二烷基化是一个问题，开发了一种逐步的方法，包括在MeOH中形成亚胺，然后用NaBH ₄还原。
AF Abdel-Magid，KG Carson，BD Harris，CA Maryanoff，RD Shah，J.Org。化学杂志，1996年，61，3849-3862。

一种简单方便的方法能够使用硼氢化钠作为2,2,2-三氟乙醇中的还原剂，在不使用催化剂或任何其它添加剂的情况下，对伯胺和仲胺进行还原性烷基化和氨基酸的N，N-二甲基化。溶剂可以被回收并重复使用。
M. Taibakhsh，R. Hosseinzadeh，H. Alinezhad，S. Ghahari，A. Heydari的，S. Khaksar，合成，2011，490-496。

简单方便的方法允许使用硼氢化钠作为还原剂和硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为活化剂在无溶剂条件下还原胺化醛和酮。
BT卓，SK康，四面体，2005， 61，5725-5734。

BT卓，SK康，四面体，2005， 61，5725-5734。

将各种酰胺和内酰胺还原成胺以良好至极好的产率的快速且实用的方法包括用Tf ₂ O 活化，然后在室温下用THF中的硼氢化钠还原。该方法提供TBDPS组耐受性，反应时间短，并且操作简单。
S.-H. Xiang，J。Xu，H.-Q。袁，P.-Q。黄，SYNLETT，2010，1829年至1832年。

羧酸的光催化直接脱羧羟基化能够在极其温和的反应条件下以分子氧作为绿色氧化剂和可见光作为驱动力，以各种容易获得的羧酸转化为醇。
H T。Song，W。Ding，Q.-Q。Zhou，J。Liu，L.-Q。Lu，W.-J。肖，J.Org。化学。， 2016，81，7250-7255。

在Pd / C催化和需氧条件下，通过Pd / C催化的共轭还原步骤和随后的氢过氧化步骤，可以从α-取代的丙烯醛与三乙基硅烷和水获得醛α-氢过氧化物。还原后，得到2,2-二取代的1,2-二醇。
S. Tuokko，PM Pihko， SYNLETT，2016，27，1649-1652。

通过在二萘基改性的胺催化剂存在下将TEMPO和BPO结合作为氧化剂，实现醛与醛肟酸衍生物的原位生成的亚硝基羰基化合物的高度区域和对映选择性羟基胺化。
T. Kano，F。Shirozu，K。Maruoka，J。Am 。化学。SOC。，2013， 135，17735-17738。

使用市售的三氯甲磺酰氯能够在非常温和的反应条件下有效地对醛进行α-氯化，包括催化不对称形式。这种氯化试剂有助于产品的后处理和纯化，并最大限度地减少有毒氯化有机废物的形成。
C. Jimeno，L。Cao，P。Renaud，J。Org。化学。， 2016， 81，1251年至1255年。

L-脯氨酸和水杨酸的有机催化体系能够高度立体选择性地合成α，α-二氟-γ，γ-二取代的丁烯醛。在大多数情况下，该反应提供宽的底物范围和优异的E立体选择性。
S. Arimitsu，M。Nakasone，J.Org。化学。， 2016，81，6707-6713。

二酰胺与烯胺的还原性烯基化反应使用三氟甲磺酸酐作为酰胺活化试剂和烯胺作为非常规的烯基化试剂提供烯丙胺。
A.-E. 王，C.-C。Yu，T.-T。陈，Y.-P。刘，P.-Q。黄，奥格。快报。， 2018，20，999-1002。

具有不对称有机催化的原位需氧双重氧化使得能够从醇和N- Boc肼中对映选择性合成α-肼基醛，而不是醛与偶氮二羧酸酯的常规组合。该反应可耐受醇组分上的各种取代基，并具有优异的对映控制，廉价的原料，操作简便性和可扩展性。
Z. Cui，D.-M。杜，奥格。快报。， 2016，18，5616-5619。

氯化钴（II）和二异丙胺与NaBH ₄组合的催化体系在温和条件下以非常好的产率在各种羧酸酯与其相应的醇的化学选择性还原中显示出优异的活性。不饱和羧酸酯以高收率得到饱和醇。
AR Jagdale，AS Paraskar，A Sudalai，合成，2009年，660-664。

AR Jagdale，AS Paraskar，A Sudalai，合成，2009年，660-664。

通过原位形成羟基苯并三唑酯然后与硼氢化钠反应还原羧酸的简单且实用的方案得到相应的醇。在水存在下，反应以优异的收率进行。
JA莫拉莱斯-塞尔纳，E.加西亚- Rios的，J.贝纳尔，E.古，R.Gaviño，J.卡德纳斯，合成，2011，1375年至1382年。

用于将化学计量的丙二腈与芳香醛还原烷基化的强有力的一锅法将水作为乙醇中的催化剂用于缩合步骤。随后的还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，得到单取代的丙二腈。
F. Tayyari，DE木，PE Fanwick，RE Sammelson，合成，2008年，279-285。

三氟甲磺酸铜（II）催化环亚胺与亚氨基碘的温和酰胺化，具有良好的收率和选择性。随后的甲苯磺酰胺化产物的还原性开环产生α，π-氨基醇。
L. He，J。Yu，J。Zhang，X.-Q。Yu，Org。快报。，2007， 9，2277年至2280年。

醛与三氯甲基的反应随后在碱性条件下还原开环，以高产率得到同系羧酸。该操作简单的方法提供了其他同系化方案的实用，有效的替代方案，并且与包括烯和可烯醇化底物的敏感醛相容。
LR Cafiero，TS Snowden，Org。快报。， 2008， 10，3853-3856。

由醛或伯醇制备单碳同系酰胺
MK Gupta，Z。Li ，TS Snowden，Org。快报。，2014， 16，1602至05年。

使用NaBH ₄ / 2-丙醇，然后使用乙酸，在有效的两阶段，单瓶操作中将邻苯二甲酰亚胺转化为伯胺。α-氨基酸的邻苯二甲酰亚胺被平滑地去保护，没有可测量的光学活性损失。
JO Osby，MG Martin，B.Ganem，Tetrahedron Lett。，1984， 25，2093年至二零九六年。

新型4-甲酰基-1-（2-和3-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的高产，不对称合成被开发为合成不同的对映体富集的双环氮杂环丁烷-2-酮的有价值的起始原料，如哌嗪，吗啉和1,4-二氮杂环庚烷环β-内酰胺衍生物。
W. Van Brabandt，M。Vanwalleghem，M。D'hooghe，N。De Kimpe，J。Org。化学。，2006年，71，7083-7086。

选择性醛亚胺交叉偶联代表了一种简单而灵活的合成高度取代的不对称1,2-二胺的方法。此外，根据后处理和还原条件的选择，可以获得顺式或反式配位的邻位二胺。
C. Kison，N。Meyer，T。Opatz，Angew。化学。诠释。埃德。，2005， 44，5662-5664。

已经开发了用于醛和环酮的化学和区域选择性，直接催化烯丙基烷基化的简单方法。钯和烯胺催化的组合以高产率提供α-烯丙基烷基化醛和环酮。
I.Ibrahem，A.Córdova，Angew。化学。诠释。埃德。，2006年，45，1952-1956。

使用二芳基碘鎓盐和铜和有机催化剂的组合已经实现了醛的对映选择性α-芳基化。这些温和的催化条件允许对映选择性构建和保留可烯醇化的α-甲酰基苄基立体中心，这是用于生产药剂的有价值的合成子。
AE Allen，DWC MacMillan，J。Am。化学。SOC。，2011， 133，4260-4263。

通过InCl ₃介导的化学选择性还原Baylis-Hillman加合物和NaBH ₄作为还原剂，实现了 三取代E-烯酮的新型，方便和立体选择性合成。 B.达斯，J.班纳吉，N.乔杜里A. MAJHI，H呼啦，SYNLETT，2006年，1879-1882。

在手性β-酮亚胺基钴（II）催化剂存在下，由对映选择性硼氢化物还原二酮得到的相应二醇有效地合成了 光学纯的C _{2 -}对称环胺。
M.佐藤Y.郡治，T.池野，T.山田，合成，2004年，1434年至1438年。

硼化镍催化的腈的还原允许制备Boc保护的胺。氯化镍（II）与过量硼氢化钠的催化使用是环境友好的并且耐受空气和水分。虽然产量有时是适中的，但该方法的清洁度是特殊的。
S. Caddick，DB贾德，AK德K.刘易斯，MT帝国，MRV威廉姆斯，四面体，2003，59，5417-5423。

在环境温度下用硼化镍在甲醇中处理时，可以化学选择性地切割各种酸的苄基酯，以高产率得到母体羧酸。在这些条件下，酯类如甲基，乙基，叔丁基和三苯甲基酯以及苄基醚，叔丁基醚和N-苄基酰胺不受影响。
JM库拉纳，R.阿罗拉，合成，2009年，1127-1130。

在Ti（i- PrO）₄和NaBH ₄存在下，通过伯胺与羰基化合物的还原性单-N-烷基化选择性地直接进入仲胺，得到仅有仲胺。
HJ Kumpaty，S.巴氏，EW Rehr，AM冈萨雷斯，合成，2003，2206-2210。

用氨在乙醇和异丙醇钛（IV）中处理酮，然后用硼氢化钠原位还原，允许氨的高度化学选择性还原性单烷基化。一个简单的后处理提供了具有良好至极好产率的伯胺。氨与醛的还原性烷基化选择性地提供相应的对称仲胺。
B. Miriyala，S.巴氏，JS威廉姆森，四面体，2004年，60，1463年至1471年。

（还原- [R _小号） - ñ - 叔 -butanesulfinylα卤代亚胺用NaBH ₄在THF中，在10当量MeOH中的存在，和随后的环化用KOH，得到相应的（- [R _小号，小号） - ñ - （叔 - 丁基亚磺酰基）氮丙啶的定量产率。相反，它的差向异构体（R _S，R）-N - （叔丁基亚磺酰基）氮丙啶通过还原剂从NaBH _4转换为LiBHEt ₃以良好的收率和非对映选择性合成。
B. Denolf，E。Leemans，N。De Kimpe，J。Org。化学。，2007， 72，3211-3217。

通过新型组合的脯氨酸 - 表面活性剂有机催化剂催化两种不同醛在水存在下的催化，直接不对称交叉醛醇反应。无论是有机助溶剂还是其他酸都不是必需的。
Y. Hayashi，S。Aratake，T。Okano，J。Takahashi，T。Sumiya，M。Shoji，Angew。化学。诠释。埃德。，2006年，45，5527-5529。

包含烯烃的自氧化双官能化，硫化物的氧化和过氧化物的进一步还原的有效的一锅多步骤策略使得能够从苯硫酚和烯烃合成复杂的β-羟基砜衍生物。该方法提供容易获得的底物，低成本和环境友好的试剂，无毒和可再生的溶剂，以及温和的反应条件。
Y. Wang，W。Jiang，C。Huo，J。Org。化学。， 2017，82，10628-10634。

CuCl和NaBH _4的使用使得有效的一锅法可以从甲醇中的α，β-不饱和δ-内酯高度化学选择性合成δ-乳醇。
Y.松本，M. Yonaga， SYNLETT，2014，25，1764年至1768年。

从商业上可获得的醛和Meldrum酸中 快速合成α-取代的丙烯酸叔丁酯包括伸缩缩合还原序列，得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后通过二恶英酮环的快速环化反应引发曼尼希型反应。用叔丁醇加热。
CG弗罗斯特，SD彭罗斯，R. Gleave，合成，2009年，627-635。

2-芳基取代的肉桂酸酯的可靠和通用合成
A. Ianni，SR Waldvogel，合成，2006年，2103至12年。

可以通过简单的两步法将水杨酸和醇还原成2-甲基苯酚。优化反应条件，对溶剂效果和还原剂的量进行研究。改进的程序特别适用于合成具有生物学意义的氘代构件。
F.马志尼，萨尔瓦多P.，合成，2005年，2479年至2481年。

γ-羟基-α，β-炔属酯用作前体，通过在三联体中反式选择性加成两个氢原子或一个氢原子和一个碘原子来制备γ-羟基-α，β-烯基酯债券。这些方法允许以高度立体选择性方式制备β-取代的和α，β-二取代的链烯酸酯。
CT Meta，K。Koide，Org。快报。，2004， 6，1785年至1787年。

在-78℃下用二异丁基氢化铝处理3 - [（烷氧基羰基）烷基] - 取代的共轭环烯酮，然后进行酸猝灭，得到螺环醚，而相应的3-（羧基烷基） - 取代的环烯酮在与硼氢化钠反应时产生螺内酯。 30℃，然后酸淬灭。
M.-CP Yeh，Y.-C。Lee，T.-C。年轻， 合成，2006年，3621-3624。

通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基恶唑啉。随后对带有杂芳族恶唑的氢过氧化物进行自动氧化，然后用硼氢化钠还原成相应的醇，使得能够高效且原子经济地获得一系列官能化的2,5-二取代的恶唑。
ASK Hashmi，MCB Jaimes，AM Schuster，F。Rominger，J。Org。化学。，2012， 77，6394-6408。

在碘存在下，在无水THF中的硼氢化钠以各种产率将各种亚砜转化为它们的硫醚。在存在其他可还原的官能团如酯，腈和双键的情况下，可以实现亚砜的化学选择性脱氧。
B.卡里米，D. Zareyee，合成， 2003，335-336。

芳基碘和硫粉末的CuI催化的偶联反应在K ₂ CO ₃存在下在90℃下在作为溶剂的DMF中进行。将偶联混合物直接用NaBH ₄或三苯基膦处理，得到芳基硫醇，产率良好至极好。可合成多种带有甲氧基，羟基，羧酸根，酰氨基，酮基，溴代和氟代基团的取代芳基硫醇。
Y. Jiang，Y。Qin，S。Xie，X。Zhang，J。Dong，D。Ma，Org。快报。，2009年， 11，5250-5253。

无氧化方法在温和的反应条件下由易于制备的砜 - 取代的苯并噻唑衍生物提供亚磺酸和亚磺酸盐。还描述了一锅合成砜和磺酰胺。
JJ Day，DL Neill，S。Xu，M。Xian，Org。快报。， 2017年，19，3819-3822。

作为氢化物源的 NaBH ₄ -TMEDA和THF中的催化PdCl ₂（dppf）是具有一个或两个杂原子的溴（氯） - 杂戊醛的加氢脱卤的有效系统，而Pd（OAc）₂ / PPh ₃ 能够降低反应性卤代异戊炔和PdCl ₂（tbpf）允许从噻吩环中除去2-氯。反应条件耐受各种官能团并允许高度化学和区域选择性反应。
G. Chelucci，S。Baldino，A。Ruiu，J。Org。化学。，2012， 77，9921-9925。

由催化量的氯化铟（III）和硼氢化钠在乙腈中的组合原位产生的二氯化铟 氢化物（Cl ₂ InH）以优异的产率将活化的邻二溴化物还原成相应的（E） - 烯烃。
BC RANU，A达斯，A. Hajira，合成， 2003，1012-1014。

BC RANU，A达斯，A. Hajira，合成， 2003，1012-1014。

在室温下，在分子氧或空气下， Pd / C与NaBH _4一起在含水乙醇或甲醇和K ₂ CO ₃或KOH中作为碱，能够将醇氧化成其所需的羰基或羧基对应物。含水系统中的室温反应和催化剂的可回收性使得该过程安全且更便宜。
G.安，安H.，KA德卡斯特罗，H.李承晚，合成，2010，477-485。

含有分子氧，硼氢化钠和碳酸钾的含水醇中的Pd / C有效地氧化苄基和烯丙基醇。硼氢化钠允许Pd表面的活性位点显着再活化。
G. An，M。Lim，K.-S。春，H.李承晚，SYNLETT，2007年，95-98。