以1, 4- 二羰基化合物为原料,在无水酸性条件下失去水得呋喃及其衍生物,与氨或胺反应制吡咯及吡咯的衍生物,与硫化物反应制备噻吩及噻吩的衍生物,这种合成方法称为Paal-Knorr合成法。Paal-Knorr呋喃合成的第一步是一个羰基快速质子化,而另一个羰基发生烯醇化,羟基进攻成环,这一步是决速步,生成的中间体再接受一个质子脱水,最后脱质子生成呋喃环。Paal-Knorr吡咯合成的机理是胺先后进攻两个羰基成环,再脱两分子水生成吡咯,成环一步是决速步。Paal-Knorr合成使用的非常的广泛,在所有的合成中,几乎所有的二羰基化合物都可以转化为相应的杂环。R2和 R5可以是H、芳基或烷基,R3和R4可以是H、芳基、烷基或酯。在吡咯合成(X=H)中,R1可以是H、芳基、烷基、氨基或羟基。
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