美国印第安纳大学普渡大学印第安纳波利斯，现德克萨斯理工大学葛海波教授和常州大学杨科副研究员等合作撰写了Selectfluor作为“无氟”功能化试剂在有机合成中最新应用进展的综述性文章。Selectfluor，“无氟”功能化试剂，有机合成，美国印第安纳大学普渡大学印第安纳波利斯，常州大学
Selectfluor，中文名称为1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐），是一种非常稳定的盐类化合物，具高热稳定性、毒性低及强氧化剂性等特征。此外，该盐类化合物还在一些极性溶剂，如乙腈，N,N-二甲基甲酰胺,甲醇和水中具有良好的溶解性和稳定性。近年来，Selectfluor作为最常用的N‒F类亲电氟化试剂已被广泛用于各类不同的有机氟化反应并被详细的进行总结，但是它作为“无氟”功能化试剂应用于其它类型的有机反应的报道和总结相对较少。
美国印第安纳大学普渡大学印第安纳波利斯葛海波教授和常州大学杨科副研究员针对这一问题详细阐述了Selectfluor作为“无氟”功能化试剂在近五年有机合成反应中的应用进展，并指出Selectfluor及其衍生物将在可见光领域中发挥重要作用。文章指出Selectfluor可以作为过渡金属氧化剂，氟正离子引发剂或自由基引发剂参与不同类型的“无氟”功能化有机反应。首先，Selectfluor作为过渡金属氧化剂与过渡金属催化剂结合应用于有机合成反应，除了先前已被广泛报道的Au/Selectfluor体系外，Selectfluor也可以作为Ag、Cu、Fe和Pd等过渡金属催化剂的氧化剂并主要应用于过渡金属催化的C‒H键官能化反应。其次，Selectfluor作为氟正离子引发剂，可以有效提供氟正离子并使其与不同的含硫、氮或膦有机物结合并形成相应的活性氟化中间体，而这些中间体通过脱氟过程可以转化为相应目标产物。此外，氟正离子还可以作为路易斯酸催化剂或介质并应用于不同的“无氟”功能化有机反应，包括区域选择性的开环，脱保护，烯丙基化和环化反应等。最后，Selectfluor可以作为一些非金属有化合物的自由基引发剂，例如N-羟基邻苯二甲酰亚胺、苯并三唑、TMSCN等。此外，Selectfluor还可以作为自由基引发剂应用于可见光催化反应。Selectfluor与可见光催化剂的结合使用，可通过单电子转移（SET）和氢原子转移（HAT）过程将光能转换为化学能。值得注意的是，在可见光照射下，无需额外的可见光催化剂，Selectfluor也可以直接转化为相应的氮正离子自由基并作为简单醇，醚，酮，酯和烷基化合物的自由基引发剂应用于吡啶类杂环化合物的C‒H键官能化反应。
相关结果发表在Chemistry - An Asian Journal (DOI:10.1002/asia.202000011)上，文章第一作者为杨科副研究员
原文链接：
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/asia.202000011
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