1，2，3-三唑类化合物是一类重要的骨架分子，在化学，生物，材料等领域都有着广泛的应用。铜催化下，叠氮和炔烃的环化反应是合成1，2，3三唑类化合物最常用的方法，但是该方法存在需要使用过渡金属催化剂和危险的叠氮试剂，以及对于内炔底物反应活性和区域选择性差等缺点。针对这一问题，北京大学化学院王剑波课题组开发了一种无过渡金属，无叠氮试剂，无氧化剂参与的，基于切断C(sp3)-F键来高效合成多取代的1，2，3-三唑类化合物的新策略（如图1所示）。

通过研究发现，α, α-二氟代腙可以被顺利制备，将其与胺反应，在仅仅加入碱的条件下几乎可以以定量的收率得到目标产物。值得一提的是，除了无机碱以外，有机碱也能得到不错的收率。通过对反应底物的范围进行研究发现，对于不同取代基的芳胺，稠环，杂环芳胺以及烷基胺，该反应都能顺利地进行。除了二取代的三唑以外，三取代的三唑也能顺利地制备。随后，研究人员还进行了α,α-二氟代酮，与肼以及胺在不分离腙的情况下，一锅法的合成，最后发现相比于标准反应，收率几乎没有差别。最后，研究人员认为该反应是经过了两次烷基C-F键的切断，氮杂烯烃的生成，氮杂Michael加成，分子内环化，芳构化等过程。

总之，基于烷基C-F切断的策略，王剑波等成功发展了一类在无过渡金属催化剂，无叠氮试剂，无氧化剂参与的条件下，能够将胺直接转化成多取代三唑的新试剂。利用该试剂，只需要在加入碱的条件下就能将各种各样的胺高效地转化成多取代的三唑。

相关工作以“Transition-Metal-Free [4+1] Cycloadditionfor the Synthesis of 1,2,3-Triazole from a,a-Difluoro-N-Tosylhydrazone and Amine via C-F Bond Cleavage”为题发表在Asian Journal of Organic Chemistry上（DOI: 10.1002/ajoc.201800514）。作者：Qi Zhou, Zihao Fu, Lefei Yu and Jianbo Wang*。