分子内烯丙基迁移是重组碳骨架的常用方法，并且广泛应用于有机合成领域之中。目前已发表的研究表明，[1,2]-和[1,3]-烯丙基迁移可以通过[3,3]-以及[2,3]-σ重排反应实现，例如经典的Cope重排、Claisen重排、Wittig [2,3]-重排、和Mislow‒Evans重排。然而想要通过[3,5]-σ重排实现相关的[1,5]-烯丙基重排策略与现有的Woodward−Horffmann规则相冲突，难以轻易实现。因此，到目前为止，并未有相关的报道研究。

最近，香港科技大学童荣标团队意外发现通过两步连续的环扩张/缩小重排反应，含有烯丙基侧链的呋喃醇能在Achmatowicz重排条件以及三氟乙酸作用下，得到一系列形式上的[3,5]-σ重排产物。

作者在三氟甲烷磺酸钪条件下发现反应能得到常规的八元环结构Prins产物以及意外的重排产物，在此基础上作者进一步尝试了一系列直接的热力学转换条件，均以失败告终。接着，作者对此重排反应进行了深入研究，在确定三氟乙酸为最优条件后，探讨了化合物结构上不同位置的取代基对反应的影响，包括呋喃骨架上取代基，季碳处的各种取代基以及取代的烯丙基。实验结果表明，生成这两个不同产物的路径为竞争关系，而结构上的取代基则会影响到两条路径的竞争。

同时，文章也详细的介绍了该反应可能经历的机理过程，并用原位核磁的方法证实了反应过程中相关中间体的存在以及整个反应过程中每个氢原子的变化情况。提出的机理不仅直观表明了呋喃骨架经历的扩环/缩环重排过程以及Prins和Oxonia Cope两个反应的竞争关系，也进一步解释了取代基对反应的影响。

综上所述，童荣标团队发现了经由两步连续的扩环/缩环重排反应得到的[1,5]-烯丙基迁移产物，并且在温和的条件以良好的收率得到了一系列重排产物。同时，文章中进一步揭示了各个位置不同取代基对两个竞争反应的影响，也详细地介绍了该反应的相关反应机理。此外，该方法能放大至克级反应，并且产物能够进一步衍生化，拓展了合成各种2,5-取代呋喃的途径。