Angew. Chem. :镍催化不对称合成P-手性次膦胺砌块

  • A+

随着膦手性化合物在催化、药物合成及材料等领域日益广泛的应用,开发高效、高选择性的膦手性化合物合成方法面临重要的机遇和挑战。另一方面,发展绿色催化技术是实现可持续化学的必由之路,使用储量丰富的廉价金属作为催化剂来实现手性分子的立体专一性合成研究一直受到学术界的广泛关注。


近日,扬州大学王传勇副教授和内蒙古大学段伟良教授合作报道了一种镍催化一级膦与偶氮化合物的不对称膦氢加成反应,以高对映选择性合成得到了一系列具有P-手性次膦胺化合物。这种P-N键构建方法仅需要1 mol%的催化剂用量即可实现最高96% ee值。



1

随后,他们进一步证实了这类新型膦基肼分子可以作为双功能手性砌块,利用分子结构中的P−H和P−N键立体特异地转化,以获得具有结构多样性的P-手性化合物。此外,这种合成路线还适用于形式合成一种针对肌肉萎缩症的潜在治疗药物SMT022357。

7




总而言之,王传勇和段伟良团队利用廉价金属镍催化不对称膦氢加成反应,实现了P-手性次膦胺的高效合成。该类P-手性次膦胺分子可以作为砌块,为多样性构建具有良好立体选择性的膦手性化合物提供了一种简便的方法。作者希望这些P-手性次膦胺的多功能性将有助于方便合成科学界和化学制药行业中已知和新颖的具有重要实用性的P-手性化合物。

文信息

Nickel-Catalyzed Asymmetric Synthesis of P-Stereogenic Phosphanyl Hydrazine Building Blocks

Prof. Dr. Chuanyong Wang, Qingliang Yang, Yuan-Hao Dai, Jianqi Xiong, Dr. Yu Zheng, Prof. Dr. Wei-Liang Duan

文章的实验部分主要由扬州大学杨庆亮硕士完成(现为德国马尔堡大学博士)


Angewandte Chemie International Edition

DOI: 10.1002/anie.202313112

weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0