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哪个氢容易被取代

a b c哪个氢酸性更大,容易被Na取代
谢谢

a b c哪个氢容易被取代




网友回复

  1. 当然是a,拔掉b或者c,三元环变成了四个电子,极其不稳定呀

  2. a > b > c。c处拔氢形成反芳香性的环负离子

  3. 谢谢您的回答。我也觉得a位上的氢更活泼。但是有篇文献,验证了c位容易失去氢。他是用将锂盐 在重水中(D2O)将锂置换掉,然后利用D-A反应 获得产物,分析D所在位置得出的结论。我觉得也挺有道理的。我在想c 位上失去氢,负电荷在p轨道上吗?不在的话 是不是不能用来分析其芳香性。还有双键上的这个甲基,您觉得和环共平面吗?或者甲基取代后比环丙稀张力变大了 还是变小?谢谢您赐教

  4. 上边我写错了,本来要写a > c > b,b处拔氢形成反芳香性负离子。至于文献中认为c氢活泼,也有道理。毕竟三元环弯曲键,是否能与环外共轭难说,而c位氢是sp2杂环,电负性大于环外的sp3。至于甲基,理论上应该是共平面的

  5. 是不是可以这样理解:因为弯曲键或者环平面的存在 这个烯丙式结构和线性的烯丙式结构 出现了差异。如果是线性的烯丙式,由于共轭结构的影响 应该是甲基上氢 比直接与双键相连的氢酸性大 对吧

  6. 你可以看看丙烯两种氢的pKa

  7. 网上仔细找能找到。应该是40多点。两个差不多,烯丙基氢略小一点

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