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酰化反应跟我预料的产物不一样,大家能帮我看看哪里有问题

反应如下图所示,将原料与三乙胺放入三口瓶中,0度反应 缓慢滴加酰氯  观察到有白烟产生  反应三个小时后 点板 如下图所示  又到左 分别是 酰氯 原料 以及中终产物  将产物过柱子  重结晶之后送核磁  结果出来的不知道是什么东西 看着像酰氯?核磁  但是酰氯得点已经过完了呀  请各位大佬看看 我这个实验哪里有问题呢

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网友回复

  1. 这样的条件会产生羧酸么

  2. 试试反过来加,三乙胺量加大

  3. 你的意思是 滴加三乙胺么   这样的话点板没有新点

  4. 你的原料紫外那么强?不大可能吧?你的原料对吗?纯吗?打个核磁看看
    你这个核磁应该还是酰氯

  5. 从反应活性来说应该没有问题。
    底物醇+1.3倍(三乙胺或者吡啶),二氯甲烷作为溶剂,低温或者室温滴加酰氯,然后回流3个小时。取样中控看看。
    注意结晶溶剂别用甲醇,乙醇之类,容易分解酯交换。

  6. 也许产物位阻有点大,反应难度大,可适当调整反应温度,不断薄层检验。氢谱上看不到醇片段的表达

  7. 吡啶会和酰氯反应 这样的话还能用吡啶做缚酸剂 滴加酰氯嘛

  8. 甲基不是邻对位定位基么 应该更容易反应呀有机化学不是很好 说错了不要见笑

  9. 和甲基是什么定位基没关系吧

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