溴化苄的去除方法
经常用溴化苄保护羟基,反复重结晶后的母液残留大量的苄溴或苄醇,导致后来析出的固体有很大的苄溴味或抽滤时滤液下不来,而且苄溴的存在,影响产品的收率,很多产品溶在苄溴里无法析出。若过柱子,粘稠的溶液在上样时一直在柱子上,加压也不能将其压入硅胶中。
平时做的量都比较大,苄溴的处理真的很头疼,不知各位大侠是怎么处理的?
回答:
这个我在本科时就解决了。当检测到原料反应完后,加入三乙胺继续加热反应,直到苄溴消失,然后水洗除掉季铵盐。
此法应该对很多反应奏效我做过氯苄的羟基保护,首先要经过水蒸气蒸馏的(不少于8h),可以带去大量的氯苄和苄醇。之后,如果你的产品是固体,结晶或重结晶;亦可直接投入下步反应再提纯。过柱子的话,建议你湿法上样,一开始用石油醚多跑跑,因为苄醇和溴苄极性很小,先跑干净了再加大极性梯度洗脱出你的产品
保护的产物和溴苄的极性差别大吗?如果过柱粘稠性很大的话可以考虑跑TLC大板,这样可以针对性的把产物刮下来
是不是苄溴过量太多了?
可以考虑让它可能反应完全就不会有那么多烦恼啦可以干法拌样,我做过用溴苄保护羧基的反应,柱层析可以去掉的啊
简单的好方法,试了
反应后石油醚搅拌下
溴化苄的极性不大吧。我记得之前处理的时候过柱子,溴化苄几乎就在前沿。要是走不动就像前面说的干法上样吧
同意8楼的做法,一个月前我也是这样做的,只是季铵盐过滤的时候记得铺上硅藻土