各位大神，请教一个问题，同一个有机合成，DMF做溶剂，为什么用三乙胺做缚酸剂反应几乎不进行，用碳酸钾就可以进行。此外，谁能根据下面的反应方程式给设计个条件呀……本人做了很多小试，第一步反应速度很慢，转化率也不高，有大神指导一下吗？
网友回复：
空间位阻大
这是个Sn2反应，碳酸钾拔氢后进攻，三乙胺是有机弱碱，不能拔氢，从而N的亲核性不够。建议试试碳酸钾，碳酸铯，DBU这样的强碱，先跟第二个原料混合，再扔第一个料。溶剂可以筛选DMF，二氧六环，乙腈
我溶剂选择DMF，先投第二个原料和碳酸钾，碳酸钾过量百分之五。然后滴加第一个原料，温度35，这样反应时间很长，并且第二个原料转化率很低。有什么方法吗
大神，有什么合适的催化剂或者方法能提高转化率和速率吗？
碳酸钾太少，反应温度过低，你太谨慎了。
对酚羟基的O-取代，和某些酸性较大N-H上N的取代，碳酸钾DMF几乎是最常用的，这个体系清洁，后处理方便。你可以直接投料，氯代物过量1.20 equiv.，碳酸钾两当量，80度反应12小时以上，再点板看看（点板时可以吸取少量反应液至试管中，酸化，加乙酸乙酯，震荡，去上层点样）。我做过很多这种N上取代，完全没有问题。80℃估计都有点低，可能需要到100℃左右
第一个物料高温会受到破坏……有合适的催化剂之类的东西么？
高点也不打紧，一般用碳酸钾80度比较常见，温度太高DMF容易有问题。
Sn2一般可以加一点碘化钠碘化钾之类的（0.1 equiv.）促进反应
温度的筛选应该设置一定的梯度，这取决于你物料耐不耐操，一般我会室温，50，80，100这样平行小试，碱的当量大于1当量即可，一般我会用1.5或3当量，投料步骤还是先拔氢，再投另一个料。此外，建议使用无水试剂，虽然含水试剂没多少影响，一般无水试剂条件下产率高一些
我今天用的75度，溶剂还是DMF，2当量的碳酸钾反应液颜色比以前深了很多。第一个物料高温的时候会有破坏，如果这个温度高的话那就再降低试试吧……温度低的时候产物好，但是转化率太低了，速度太慢了
可以筛选极性稍弱一点的溶剂，1，4-二氧六环，甲苯，乙腈
乙腈沸点低，如果选乙腈的话反应温度就得降低，这样反应速度和转化率会受到影响吧？
实践是检验真理的唯一标准，多筛条件才能得到合适的条件
这个反应是不是可以尝试加入一定量的水，不用太多，因为碳酸钾在DMF中溶解度不大，加上一点水有利于反应。你可以看一下Suzuki反应的反应机理