still偶联反应
小弟我主要做still偶联反应，主要是合成硼酸及其酯类，还有就是三丁基锡的形式。实验已经做了快一年了，但是对这类物质的合成还是没有早到很好的方法，我主要是通过低温反应先和丁基锂反应形成锂盐，然后再和三甲基硼酸反应，但是实验条件不知道如何控制。往往得不到产物，一直迷茫中。还希望各位大哥大姐多多指点才是。小弟在此先行谢过。
回答：
在做了很长时间还没有结果的情况下，必须分析反应机理并且广阅文献。
做硼酸酯，我常用的方法是用Pd(dppf)Cl2作催化剂，K2CO3做碱，乙腈作溶剂，芳基卤和联二硼酸片呐醇酯进行反应，产率一般在80%左右。
没明白，你是想做硼酸酯还是想做锡试剂啊？
我做过的一个反应，suzuki做不出来，但是still可以，原因是，底物碰碱变坏，still与suzuki相比体系中缺少碱和水，所以反应条件更温和，但是自己制备锡试剂用到三丁基氯化锡是剧毒品。
做锡试剂，n-BuLi，芳环上有的位置直接拔氢就可以了，有的位置卤素好一些，干冰丙酮我没降到过-78度（也没必要），我最低也就降到-70度，也许我的低温温度计有问题。
still反应用Pd(PPh3)2Cl2,THF，锡试剂一锅加,回流，有的一两个小时反应完，有的需要过夜。
做硼酸酯我用的卤代物，醋酸钾，Pd(dppf)2Cl2,DMSO，双联频那醇硼酸酯，90度3个小时，后处理过柱，有的紫外比较弱，硼酸酯的核磁总是混着一些频那醇的原料，我一般现做现用。
如果suzuki和still还不行的话，建议不要做硼酸酯和锡试剂了，可以做成格氏试剂，卤代物和格氏试剂一样可以偶联，是一个人名反应，名字忘了，也需要用Pd(PPh3)2Cl2，溶剂THF，文献大多还需要加催化量的Fe(acac)3,我做成那次没加，这个室温过夜就行了。我是要做still偶联反应，是要先合成硼酸酯或者锡试剂然后再与卤代物偶联。硼酸酯和锡试剂都可以的对于这类反应。现在我是合成不了这两类物质，求助中。还请不吝赐教。
如果做成硼酸酯再做偶联，那叫Suzuki偶联，做成三丁基锡再偶联那才是Still偶联。“我主要是通过低温反应先和丁基锂反应形成锂盐，然后再和三甲基硼酸反应，但是实验条件不知道如何控制。往往得不到产物，一直迷茫中”看来你是在做硼酸酯，你说的低温，你是怎样控制的，有-70吗。本人不才，也做过几次硼酸酯，感觉不是很难啦？你是否有可参考的文献
你好，看来你是still偶联反应方面的专家了，产率不错。小弟不才，还没做偶联反应呢！我现在困惑的是连硼酸酯都做不出来啊。还请行家指点。
我看的文献基本上也都是-78度的低温，不知道他控制的怎么样？
还有就是"三甲基硼酸"是酯吗？你做的不是stille偶联，只是一个原料，把下边资料好好看完，你的硼酸的制备就比较有头绪了
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26. Lohse, O.; Thevenin, P.; Waldvogel, E. Synlett 1999, 45你好，看来你是在这方面的专长。我想请教一下这两类反应有没有针对性？哪一类反应更好做些？你的条件是如何控制的呢？
看到你试验成功真替你高兴，真的有这么容易吗？我好像也做了几次，但是效果都不是很好。所以我想请教一下：你的低温条件是如何控制的？你说温度控制在﹣70.，我想请教一下你低温控制的时间多久？比如丁基锂低温反应多少时间？加入三甲基硼酸后温度又该如何控制？我知道这类反应需要无水无氧，你又是如何做好这方面的工作的呢？还请不吝赐教。谢谢！
我也做了好几次这类反应了，但是效果都不是很好。所以我想请教一下：你的低温条件是如何控制的？你说温度控制在﹣70.，我想请教一下你低温控制的时间多久？比如丁基锂低温反应多少时间？加入三甲基硼酸后温度又该如何控制？我知道这类反应需要无水无氧，你又是如何做好这方面的工作的呢？还请不吝赐教。谢谢！
不知道你的still偶联反应现在做的怎么样了，能否交流下，传授一下经验，我用的是锡试剂，买的。
1.stille偶联：卤代烃，含锡丁基物质（-78摄氏度用正丁基锂，然后升至室温加三丁基氯化锡），四（三苯基膦）钯做催化剂，精制的DMF，100摄氏度反应12个小时以上
2.suzuki反应：卤代烃，硼酸酯{格式试剂，加硼酸甲酯，水解}，四（三苯基膦）钯做催化剂，精制的THF，碳酸钾，70摄氏度反应12个小时以上