酯在NaOH中无法水解怎么办？

某乙酯基用过以下方案：1、NaoH-ETOH  85℃  24h 核磁显示无法水解。
                                      2、NaOH-H2O   100℃  24h 核磁显示无法水解。
                                      3、LiOH-THF-H2O 100℃  24h 核磁显示无法水解。        
                                     4、NaoH-ETOH-THF   90℃  24h 核磁显示无法水解。 
大神们，实在没办法了，死活不水解，求助~（该酯化合物遇ph在3以下不稳定，做好采用碱性条件。）

回答：

1. 在非水介质中，NaOH或KOH更易进行酯缩合（为什么？），而不发生水解，方案1，4就不成立。若样品水溶性不好，方案3也欠考虑。
   可考虑酸性水解。

2. 你的产物、反应物在水中溶解度如何？如果不溶解的话，这个反应条件就不对，要保证在碱水中有较好的溶解度才行！

3. 用10 wt% NaOH(aq)的乙醇溶液，水溶液和无水乙醇的体积比为1：9。
   经常见到有同学做水解，加了底物，加了NaOH和乙醇加热回流，然后就说反应失败。详细问原因，一滴水都没加。水解，水解，不加水，如何解？

4. 楼主先看看溶解度，应该是溶解度的问题，如果是的话可以用18-c-6来提携

5. 试试KOH+H2O、NaOEt等强碱

6. 或者，你生成的钠盐，注意点，反正我不喜欢碱性水解。麻烦

7. 你这些条件碱的浓度是多少

8. 封管，醇，NaOH120℃

9. 这个就比较神奇了，什么酸脂呢？这么厉害

10. 酯不溶于水，在加热的乙醇中完全溶解，用NaOH水溶液一开始不溶，反应大概一天后溶解。用冷乙醇析出，核磁显示没有水解！

11. 我正想用水热溶剂让它水解，正在做

12. 试过0.02M   0.2M   1M  都不水解

13. 羧酸乙酯，一个化合物上有三个羧酸乙酯基需要水解

14. 要是能生成钠盐也行啊，只要能水解就谢天谢地了，羧酸钠盐也是可以的

15. 太稀了，一般常规水解都是10%的碱液，常温不行就加热。你这个特别难水解的再加大浓度试试，加到6M，再回流

16. 可能这个是关键，我当时都是30% NAOH 醇 溶液。

17. 反应物酸性不太稳定，反应物水溶性不好，所以用THF助溶

18. 用thf和水，体积4/1,浓度0.02mmol/mL,四十度，2EQ的当量NaOH,24h,yield大于95％

19. 我酯解反应一般用三溶剂体系，水-甲醇-四氢呋喃  或者水-甲醇-二氧六环，体积比1：1：1，碱的话，氢氧化钾、氢氧化钠都用过，感觉没什么区别。

20. 有些产品因为旁边的基团位阻影响，很难水解。如果不能水解，可能有大位阻基团影响导致不水解，最好换合成路线。

21. 请问你的水解成功了吗？我最近也在做水解，有一个酯基一直水解不掉，是因为碱的浓度太低了吗？

22. 水解是要加碱加水，一般加NaOH水溶液，NAOH碱性不够可以考虑使用KOH，另外，水解甲酯用甲醇70°水解，乙酯用乙醇80°水解，有温度需要再高的就用dioxane（或者水解难溶的底物），简单的酯都没什么问题

23. 水+氢氧化钾 +甲醇，水+氢氧化钠+甲醇，水+氢氧化钠+乙腈（或者其他），水+氢氧化钾+乙腈（其他有机溶剂）