双键的选择性还原
求只还原双键，不还原酯基和硝基的方法，已经试过Pd/C和 Wilkinson催化剂，Pd/C会还原硝基和双键，wilkinson催化剂不反应。硼烷还原能不能提供一下相关的文献，证明确实不会还原酯基，上Scifinder不方便，先谢谢各位了。（一步卡了很久了，心情很郁闷，希望大家热心帮忙。）
回答：
二酰亚胺 HN=NH 选择还原非极性重建, NaBH4/BiCl3复合还原剂对其双键还原选择性也好
你有没有做过或者有没有相关的文献？我只看书上提过，可是具体怎么做一点头绪都没有
你要还原吡咯还是还原那个孤立的双键？如果是前者，基本不可能。如果是后者，也比较棘手。催化氢化对硝基和烯烃的选择性不一定好，好的条件都要筛。要不试试三甲基硅烷+TFA。
还原末端双键，三甲基硅烷+TFA能用来还原吗？没见过呢
对比了一下祝的Wilkinson's catalyst 反应底物，他们的双键都与芳环共轭，而你的连着季碳，差别比较大。有没有尝试加热或条件允许的话，加压。
硼烷还原和硼氢化氧化第一步是一样的，请自行搜索参考操作。一般就是0度下往底物的THF溶液里面滴加硼烷-THF。对你的底物，可以控制剂量，温度等，看能否实现选择性。另外，建议发结构式时直接贴图（jpg,png格式应该都行），发附件不那么直观。可以使用qq抓屏我看过另一篇文献，双键不和苯环共轭，也是末端双键，用Wilkinson's catalyst 产率很高，可能我的位阻比较大吧，金属试剂没法螯合，加热正在试，暂时没什么变化，还是极性变化太小我看不出来？加压氢化实在不行的话我会另找地方试。
明天打算对硼烷还原进行条件筛选，希望能有结果吧你没见过不代表不存在。我还见过用sodium borohydride还原双键至烷烃的，虽然有点绕。我倒想看看硼烷到最后是把酯还原掉还是加成在双键，哈哈。路线设计得不好，后面还要拼命地筛条件，慢慢做。
到时候告诉你结果
谢谢你的解释，学习了，TFA会先水解叔丁酯，这个很快我做过，再加成双键成碳正离子的话会和侧链上的羧基成内酯环。这个用其他酸催化的时候刚好做出来了。不知道硅烷和羟基哪个进攻碳正离子更快呢？
文献能不能发上来看一下，谢谢！你好，你这个最后还原末端双键用的什么方法啊，我这个有酯基和一个苄醚，用催化氢化会把我的苄基脱掉，我们老师给我提过用三甲基硅烷，你那个成功了吗