3-甲基苯甲醚付克酰基化反应的问题

最近在尝试用付克酰基化反应给3－甲基苯甲醚的甲氧基对位上三氟乙酰基。

条件是冰水浴中，向无水三氯化铝（溶剂是二氯甲烷）中滴入三氟乙酸酐（溶剂是二氯甲烷），15分钟后滴入3－甲基苯甲醚（溶剂是二氯甲烷），30分钟后移去冰水浴，室温下反应一个半小时。淬灭用150冰＋150ml水＋50ml 浓盐酸。干燥后打nmr谱，谱图显示是起始原料－3－甲基苯甲醚，酰基化没有发生。
连做两次，第二次注意了三氯化铝和反应条件的干燥性，依然得到原料。

有做过付克酰基化的同学能否给些建议。

或者说这个底物本身就很难酰基化？

回答：

1. 你怎么检测反应的?

2. 用石油醚作溶剂，先加入三氯化铝和3－甲基苯甲醚，室温搅拌30min后，滴加三氟乙酸酐呢。
   或者用二氯乙烷做，也是滴加三氟乙酸酐呢。用二氯乙烷的时候温度不宜超过40度

3. 我是按照文献做的，文献做的是联苯用同样方法上三氟乙酰基，我的反应时间比文献时间还延长了一个小时左右。
   单从底物角度，应该可以反应吧。滴加顺序有很大影响吗？另外二氯甲烷和二氯乙烷区别大吗？小弟本科的时候没做过付克反应，恳请有经验的同学指点一下。
   另外，理论上讲，该底物应该可以进行三氟乙酰化吧，酰化位置是不是甲氧基对位为主？还是多个位置？
   谢谢！

4. 用1,2-二氯乙烷作溶剂，滴加三氟乙酸酐，反应中加入适量硝基苯，可以提高反应活性，最后将温度提高至60-70℃。

5. 大侠啊！！！
   用核磁监控反应！！！
   强！！！

6. 昨天重复了一下该反应，反应时间有延长了一个小时，nmr 显示有部分原料反应了，跟以前用有机金属试剂得到的基本一致，说明得到了想要的产物，但原料没有反应完，可能还得延长时间。

7. 我估计 你的延长很长时间，还有 你为什么不用点板来监控啊？核磁一是浪费，二是时间长，根本难以监控，还有在含量不高的情况下用核磁，感觉...

8. 升温啊

9. 含三氟甲基类的物质做傅克酰基化都比较难，我做过三个类似的，收率不会超过50%，而且时间必须得长，最长一次反应48h,建议加少量硝基苯会提高收率！