有机合成遇到点问题，求大神指教！
问题1：当苯环上同时存在氨基和酚羟基，哪个优先和苯磺酰氯反应（DCM+吡啶 室温条件）？
问题2：活泼H打谱出不来怎么办？（图片中原料与产物的所有活泼氢都没出来。。。）如何鉴定上到哪个上面
问题3：假如这步对的，再与苄溴反应，优先上到--OH上还是N上？
求厉害的大神指教！~~
回答：
第一个问题，应该先上在氨基上，氨基亲核性强
第二个问题，怎么判断。如果上在酚羟基上，那么就存在一个裸露的氨基，这个氨基可以使茚三酮显色；而上在氨基上后，由于是磺酰胺，不能使茚三酮显色。
第三个问题，不好说，做了才知道，两个都有可能上查了一下 是 三乙胺的条件就成负氧离子了 亲核性大
1.和氨优先，都是能使得苯环活化的。酚羟基需要在碱性条件下，才能接。
2.氘带试剂
3.上在羟基氧上。1、优先与氨反应。
2、换氘代试剂，必然DMSO,氯仿，可以看到活泼氢
3、上氧上。请问 为什么三乙胺就在氮上
1.氨基优先；
2.DMSO/D2O，酰胺氢与氨基化学位移差别很大，与原料谱图对比下就知道哪个基团反应了。羟基估计是与磺酸上的羰基形成了较稳定的环结构，D2O置换不掉
3.再反应，Bn上氧上我看SCIfinder里，吡啶做条件以N为主，三乙胺以O为主，不知道是不是碱性大小的问题
第三点我还真不确定，磺酰胺PKa蛮高的吧，也可能上卞
那你可以把两步的顺序改一下，先钠氢条件上苄基，再上黄酰氯。这样选择性好些。
是啊，做了一次上了两个，郁闷啊，怎么选择性上到O上
优先与胺反应，胺基亲核性更高
查了一下 是 三乙胺的条件就成负氧离子了 亲核性大
就是碱性问题。。三乙胺的碱性比吡啶强太多，酚羟基生成氧负离子，亲和性超过了氨基，优先反应。后面的苄基保护，虽然酰胺的氢很容易脱去生成氮负，但是磺酰基在造成氮氢酸性很强的同时也造成生成的氮负亲和性很弱，所以优先上在氧上
1、优先与氨反应。
2、换氘代试剂，必然DMSO,氯仿，可以看到活泼氢
3、上氧上第一个问题，应该先上在氨基上，氨基亲核性强
第二个问题，怎么判断。如果上在酚羟基上，那么就存在一个裸露的氨基，这个氨基可以使茚三酮显色；而上在氨基上后，由于是磺酰胺，不能使茚三酮显色。
第三个问题，不好说，做了才知道，两个都有可能上楼主怎么做的反应啊，我用的反应条件是吡啶做溶剂，三乙胺做缚酸剂，一直没有最新的产物生成啊