毕业论文的问题（有关酰胺合成）
在做毕业论文，做树脂改性，希望是把这个丙烯酸系树脂
（Na已转为H）上的羧基与含氮杂环反应进行改性。准备是先进行酰氯化然后和含氮杂环的胺基（伯胺）进行反应。酰氯化使用SOCl2做的，但得率一直很低。树脂是高分子聚合物，不溶，氯化亚砜严重过量，也试过苯，甲苯，二甲基四氢呋喃，二氧六环，氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，环己烷等各种溶剂，加过吡啶、DMF等催化剂，试过30度，60，80度，反应2h，6h，18h等，酰氯化就是做不上。后来用了苄基二甲基氯化铵做相催化剂也是没用，简直要疯掉了，求各位大牛给予指导啊，是否有必要换三氯化磷或者其他酰氯化试剂啊，换的话条件是什么。主要是树脂是颗粒状固体，是否是跟液相不易反应？但我们以前做螯合树脂也是用的树脂在溶剂中跟配体反应。对了。我得率是通过将反应后树脂滤出烘干在碱中浸泡然后调pH用硝酸银滴定，虽然可能不太准，但误差应该不会太大（但现在只做到10%不到），本人原来不是化学专业，有机合成基本小白，跪求各位大牛帮忙啊，先谢谢各位了！
回答：
直接用二氯亚砜做溶剂试试
那就换一种酰化试剂，三氯化磷（三个氯都能用），三氯氧磷，五氯化磷（这两个只能用一个氯），把你的东东溶解，然后加入上述酰化试剂。
还有你开《有机合成事典》，上面有多种酰化试剂的实例我是做固相合成的，经常改造树脂。那么我的疑问在于你Na转化为H的过程，这步你是怎么做的？如果你这步没转化过去的话，那么酰氯化必然失败。树脂性质比较特殊，溶剂选不对则溶胀不好，内部的基团不能充分暴露，因此反应只能局限于表面而内部的基团原封不动
试下其他条件呢，比如DCC条件、EDCI HOBT条件呢，还有其他方法多多，关键找一种溶剂然后用我说的试剂试一下
问下你导师我说的可行否？溶剂要能充分让你的树脂溶胀。我用的聚苯乙烯和你不太一样吧。我的树脂在DMF和DCM中都很好，DIC和HOBt在DMF中溶解特别好，而且DIC的的后产物就溶解在其中了不会析出来，最后一过滤就可以了。监测树脂若未反应完就可以重复上述步骤缩合。要充分发挥固相合成的优势哇！
这些还没试，不知道怎么样，不过价格可能有点高，老板估计不乐意。谢谢你了先，有用的话再给你追加，呵呵
我的树脂是高分子聚合物，不溶的说……也许确实要换酰氯化试剂，草酰氯和氯化磷有区别么？哪个好？《有机合成事典》我下载看看吧，多谢
你的树脂里可能吸附了大量的水，做酰氯估计较难。还是建议使用DCC，DMAP缩合法做，或者HObt，EDCI等，成酰氯都比较好，还有BOP最好，但较贵
我是通过酸洗碱洗进行树脂预处理，在最后一步用HCl浸泡改为H的，这一步应该没问题，因为滴定过COOH功能及的含量的，而且后面的得率也是按这个含量计算的。
这一个不是为了做酰氯，就是为了制备一个活泼酯。这个活泼酯可以和胺反应生成酰胺。我做多肽的，经常用这个做。HOBt不贵，DIC买大量的话也不贵的。这是一个做酰胺的常规方法，不妨试试看
DIC,HOBt是为了做酰氯么？你做过这个反应是吧，得率怎么样？跟胺反应得率呢？看了看这几个试剂都比较贵啊，老板不一定乐意买，有外文文献么？有的话可能稍微好一点点。你做苯乙烯树脂改性的么？是改羧基么？
我就是做苯乙烯树脂的改性啊。不过我和你反着，我的氨基在树脂上，羧基在溶液中
此反应是要成酰胺，不是成酯。
这是一个经典的固相合成流程，因为是固相合成，你的DIC,HOBt都可大大过量，最后通过一个过滤操作就可以除去未反应掉的原料。方法比较简单：将你的树脂悬浮于某有机溶剂中，加入5倍于计算量羧酸的HOBt，搅拌溶解后再在冰浴下加入与HOBt等量的DIC。该反应会放热，如需要可使用冰浴降温。反应约20min后将你的胺加入就可以了。需要注意的是在这里不要用DCC，而要使用DIC或者EDC，因为DCC的产物DCU会和你的树脂混在一起难以除去，而DIC的产物可以通过甲醇或者DMF洗涤方法除去，EDC的可以通过水洗除去。
如有需要，可以重复以上的步骤，进行二次缩合。祝实验顺利我刚看了一下丙烯酸树脂貌似在水中好像容易溶胀，有可能是楼上所说的吸附了大量的水。试试用缩合剂做吧。固相的话用DIC，HOBt去做，比较容易
能不能给介绍下反应条件啊，先谢谢了
我在反应前是将树脂烘干过好几天，应该没有很多水吧，DCC，DMAP的反应条件是什么啊？多谢指导
DCC，DMAP缩合成酯的反应例子
A soln of 5 (0.25 g, 0.99 mmol) in anhyd CHCl3 (7 mL)
was added dropwise to a soln of DCC (0.47 g,
2.20 mmol), 4-DMAP (0.44 g, 3.60 mmol), and 4-
DMAP hydrochloride (0.37 g, 2.30 mmol) in anhyd
CHCl3 (30 mL). The reaction mixture was stirred at rt
for 18 h, when TLC (1:1 hexane–EtOAc) showed a
major spot having Rf 0.27. The suspension was filtered
and the solvent evaporated. The residue was purified
by column chromatography (1:1 hexane–EtOAc) to give
6 (0.13 g, 56%) as a colorless syrup that crystallized on
standing头几天用了DCC+HoBT，DCC+DMAP做了，好像都没做上，想换其他的，不知道那种缩合剂比较好一点？EDC，DIC还是BOP，老板好不容易舍得花钱买，想买个最靠谱一点的，另外最好的那种英文文献能不能给几篇？