关于羧酸酯的水解,溶剂中为什么还要加入醇(甲醇或乙醇)呢?
最近做的一个实验,产物是羧酸甲酯,欲将其水解得到羧酸(盐),看到相关酯水解的帖子,他们溶剂中为什么要加入乙醇或甲醇啊?水解本来就会产生醇,再加醇不会抑制反应的进行吗?PS:文献上看到有直接用氢氧化钠水溶液回流
回答:
我的理解是,加入醇类溶剂只是起到一个助溶的作用。至于你说的加醇抑制反应进行就完全错了,皂化水解本来就是个不可逆的过程,生成钠盐,不可逆,又何来的抑制。
主要是助溶的,不一定非要醇类,也可以THF等与水互溶的溶剂
加入醇类,应该是增加反应物和产物的溶解性,而不是溶液的极性。
纯水中水分子基本是整体运动,加入醇后会产生H+交换,提高了电离量而显示出极性一增加
教科书上有关于这样的一说就是,使用醇后,可以增强体系中的碱的碱性,原话不知道怎么说了。
也就是说NaOH在醇中的水解酯的能力比在水中的水解能力更强好的,你说了有道理
这个一直有争论,有人说生成了少量的乙醇钠,所以碱性得到提升,但是这在弱碱制备强碱时理论上就站不住脚。
说实在的,本人一直也没有搞清楚,直观上认为是平衡导致的,比如乙醇可以容纳一部分水或质子,导致平衡右移,碱性上升,就这样囫囵记住了。
判断碱性的大小主要还是看接受质子的能力,我这样记也只能这样了,希望高人能有比我更好的解释,请回复我!羧酸酯的水解需要溶剂有一定的极性,但是水的极性太低,加入甲醇或者乙醇可以增大极性,有利于水解;另一方面,水解时候,溶剂不能是纯水,需要和其他溶剂以一定比例配比
水的极性一般认为比甲醇乙醇大 大哥!就理解为助溶就可以了。
我原来做过水解,当时也是羧酸酯的水解,开始用纯水,总是解不完。后来加入定量甲醇,很快可以解完。领导说,加入甲醇可以增大极性
我水解是按文献上的,就是直接用氢氧化钠的水溶液回流,这极性应该很大的。此外,水的极性要大于甲醇或乙醇啊,向水中加入醇会提高极性?
加入醇真是因为增加极性 而促使酯水解吗? 关键是醇的极性没水大啊,溶液极性会因为醇的增加而增加吗
加醇有两个目的:
1、助溶,因为大多数酯几乎不溶于水,如果直接用水作溶剂该水解是几乎无法完成的
2、后处理方便楼上说的有问题吧,醇类的极性是比水小的,即使改变极性,加入醇类也是减少体系极性而非增加
主要是助溶的,不一定非要醇类,也可以THF等与水互溶的溶剂
教科书上有关于这样的一说就是,使用醇后,可以增强体系中的碱的碱性,原话不知道怎么说了。
也就是说NaOH在醇中的水解酯的能力比在水中的水解能力更强我觉得和碱性强弱,极性大小关系都不大的。
加醇是帮助溶解,和水混合是增加反应接触面积。不加醇也可以反应,但是可能刚开始是混悬液,接触面积太小反应很慢的,等到变澄清了基本就反应完了。
不用醇和水的体系也可以的啊,用THF/水也可以水解的。你的羧酸酯很难溶于水,加入醇仅是助溶,增加反应物浓度,缩短反应时间,也可加入其他与水互溶的有机溶剂,如THF/二氧六环等,效果是一样的
纯水中水分子基本是整体运动,加入醇后会产生H+交换,提高了电离量而显示出极性一增加。