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有机反应中用铁粉还原硝基不完全是为什么呢?

用铁粉还原硝基不完全是为什么呢?

我用铁粉还原芳香硝基化合物,溶剂是乙醇,水,丙酮,电解质用的是氯化铵及醋酸,反应时间约为3个小时左右,待处理完TLC检测,好像原料还存在。

请问各位我这反应不完全的可能性原因是什么???




回答:

  1. 反应原料这么复杂啊。会不会和铁粉的溶解性有关系?推荐一个体系:二水合氯化亚锡加15%的盐酸,用来还原芳香类硝基,我做了,还不错。

  2. 首先,反应不可能完全,只能接近100%,
    也可能是你你的还原性不够,可以换个还原的 物质,或者在你原来的的基础上加点锌

  3. 铁粉
    不够吧~~

  4. 用铁粉在盐类电解质(低铁盐和氯化铵等)的水溶液中还原。可将芳香族硝基、脂肪族硝基或其他含氧氮功能基(如亚硝基、羟胺等)还原成相应的氨基。
    在铁粉还原中,一般对卤素、烯基等基团无影响,可用于选择性还原。
    对于不同的硝基化合物,用铁粉还原的条件亦有所不同。当芳环上有吸电子基时,由于硝基氮原子的亲电性增强,还原较易,还原温度较低。当有释电子基时,则反应温度要求较高,这可能是硝基氮原子上的电子云密度较高,不易接受电子的原因。
    还原用的铁粉应选用含硅的铸铁粉,熟铁粉、钢粉及化学纯度的铁粉效果差。
    用铁粉还原时,常加入少量稀盐酸,使铁粉表面的氧化铁形成亚铁盐而作为催化电解质,亦可加入亚铁盐、氯化铵的电解质使铁粉活化。

  5. 找篇文献照着做吧。投料比,酸碱啥的都很重要

  6. 我最近也在做,有时反应很彻底,有时反映不完,当反应不完是就补加铁粉和酸。我不明白用丙酮干嘛???
    至于反映时间一般2-3小时足以

  7. 直接用醋酸、铁粉(摩尔数大于底物的3倍),水,反应温度55-60℃,可以反应完全的,做了n次了。
    试试吧

  8. 可以用Pd/C 苯肼还原,我觉得比较好处理

  9. 推荐,锌粉+甲醇+盐酸,反应又快又好处理

  10. 可能是铁粉量还不够,或者是反应时间不够长

  11. 苯系硝基物的还原应该是非常容易的,主要是电解质体系(有的使用无机酸体系,有的非得用有机酸体系),温度(一般均采用水的回流温度),Fe粉(铸铁粉),搅拌转速(快,把Fe粉搅起来才能反应充分)。。。
    具体详尽论述请看唐培堃老先生《精细有机合成化学与工艺学》

  12. 增加铁粉醋酸用量,铁粉分批投料。以前遇到过这种情况



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