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傅克酰基化反应为什么会有带色的物质生成

傅克酰基化反应的副反应

我做了好长时间的傅克酰基化反应的相关合成,转化率都比较高,约95%以上,但是有一点我搞不懂,酰基化时为什么会有带色的物质生成。本来苯是无色的,酰氯是无色的,三氯化铝水解后也不是红褐色呀,但是我做的产品都是带色的,提纯起来比较麻烦。那位高手能不能解释一下傅克酰基化反应为何会有带色的物质生成。




回答:

  1. 我每次做F-C反应体系都是黑色的
    有很多不溶解的黑色物质
    提纯后就好多

  2. 会不会苯被氧化了,或者形成了吸收谱带在可见光区的共轭体系?我记得苯胺,及其同系物有许多都是棕色的;苯酚氧化后是红色

  3. 具体问题具体分析 ,一般而言,低温有利于热力学平衡产物的生成,高温下有利于动力学稳定的物质生成,如有的邻对位基团低温下主产物是对位,而高温下邻位含量较高。对于含有活化苯环的定位基及活性较高 的酰氯最好在低温下进行,副反应相对来说少一点。

  4. 有机反应不必追究与其颜色,很多颜色都是正常的,大多数都是过渡态或中间体的颜色,在有机反应中常常伴随着黄色,褐色,黑色,红棕色等,这些都与中间产物有关,至于最后的颜色这也是说不清楚的,像以硫酸为催化剂的反应一半伴随黄色、褐色甚至黑色,主要是一部分碳化或者正离子的影响!像付克反应用三氯化铝和酰卤作用,它生成四卤合铝负离子和酰正离子,他们之间形成离子键,光照射后吸收一部分波长的光,看到的就是吸收光的补色,所以反应中的颜色不必管他,看好产率就行!

  5. 我也正做此反应  转化率也较高 也是有带色的 过柱子过到后边  颜色和产物一起出来

  6. AlCl3催化的adol缩合,生成不饱和的ketone,然后就不知道变成啥

  7. 实验中颜色能说明一定的问题,但不能过分的关注颜色,实验数据还是第一位的

  8. 克反应液颜色真的不是工业生产的主要控制点,但是红棕色基本是较好的反应液,发灰发黑收率均受影响!

  9. 我支持楼主“打破砂锅问到底”的做法,
    做实验就是要求细致和钻研。

  10. 把带色的产物用正己烷加热溶解后,离心掉下层部分,上层也在冰箱放置过夜,重结晶,第二天抽滤就可以得到很白的固体,可以继续烘干,点板,没有杂质

  11. 我个人也支持这个观点,因为我做F-C反应时,GC转化率一般在95%以上,有时可接近98%,就是低温下颜色较浅,相对 来说瓜时间 较长,高温下较深。我是做工业应用的,对产品的纯度要求较严,颜色直接影响产品的外观,提纯起来比较费力,对最后的收率有影响,而收率是对我的考核有影响,故希望能从机理上了解这是为什么,从而改善工艺条件

  12. 主要是酰氯的杂质引起的,所以,酰氯必须纯化;另外,用二氯甲烷作溶剂时温度必须低于15度。

  13. 最近我做试过,在同等条件下,低温(-8~-2)做的结果颜色就是浅,淬灭后几乎没有颜色,GC98%。
    当然这里面的原因我还没有搞清楚。不过谢谢你的参与讨论

  14. 对于颜色问题建议对催化剂、酰化剂、溶剂、反应温度、物料配比等条件广泛筛选。我做过一个胡克反应,不同的条件下有的产品颜色好,有的变黑,有的还有焦油状物质生产,有的根本不反应。颜色好的和变差的GC都大于99%,根本不知道是什么杂质引起变色的。
    在后处理过程中有絮状物有可能是催化剂残留引起

  15. 三氯化铝酰基化后用酸水解是什么颜色啊,再用碳酸氢钠水溶液水解调pH至中性看看什么颜色,可能会有乳化现象哦

  16. 做了快一个月这个反应,做过质谱,不是我要的东西,根本就没有新点,能说下是什么引起的还是在反应中哪些条件不对呀?

  17. 我也在做傅克反应,是氯乙酰氯和二茂铁在三氯化铝的催化下反应,生成氯乙酰基二茂铁,可就是不出我要的目标物,并且酰氯一滴进去就是黑色,不知是为什么,哪位有做过的,能说下具体的步骤和反应条件吗?非常感谢!

  18. 同意17楼的说法
    是不是做酰氯的时候,用的二氯亚砜
    二氯亚砜有时候含有杂质,做的酰氯一般都是不纯化的直接投下一步
    造成f-c反应颜色一般都是呈现深色。个人体会。

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